2-isobutoxybenzamide | 57076-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxybenzamide
• 英文别名: 2-Isopropyloxy-benzamid；2-(2-Methylpropoxy)benzamide
• CAS: 57076-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07135732
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FVPWCKBAQIZSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxybenzamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-isobutoxy-phenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-6-oxo-2-(ortho-substituted phenyl)pyrimidine-5-carboxylic

  摘要：

  提供了一系列1,6-二氢-6-氧-2-(邻位取代苯基)嘧啶-5-羧酸衍生物，用作抗过敏反应的抑制剂。这些化合物通过口服和注射途径展现抗过敏活性。

  公开号：

  US04031093A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 N-(三苯基-lambda~5~-磷烷亚基)苯酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 作用下， 反应 18.0h， 以37.4%的产率得到2-isobutoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed ortho-alkoxylation of benzamides N-protected with an iminophosphorane functionality

  摘要：

  Pd催化的苯甲酰胺的ortho-烷氧基化反应，以醇为底物，通过酮稳定的亚磷酰胺保护基团进行，具有区域选择性，并且能容忍不同的取代基和醇。

  DOI：

  10.1039/c5nj00189g

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising azapurinones useful in treating
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03987160A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  8-Azapurin-6-ones substituted in the 2-position by an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, or by an alkenyl or alkynyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group contaning 2 to 10 carbon atoms, or an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms carrying one or more substitutents selected from halogen atoms and hydroxy, cycloalkyl, alkoxy, phenyl and substituted phenyl groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess pharmacological properties useful, for example, in the treatment of allergic bronchial asthma.

  在2位被未取代或取代苯基或萘基团、烯基或炔基团、环烷基团、含2到10个碳原子的烷基团或含1到10个碳原子的烷基团，并携带一种或多种取代基，包括卤原子、羟基、环烷基、烷氧基、苯基和取代苯基团的8-氮杂嘌呤-6-酮，以及其药物可接受的盐，具有药理学特性，例如在过敏性支气管哮喘治疗中有用。
• Novel antagonists of the 5-HT3 receptor. Synthesis and structure-activity relationships of (2-alkoxybenzoyl)ureas
  作者：Gerald Bradley、Terence J. Ward、Janet C. White、James Coleman、Ann Taylor、Keith F. Rhodes

  DOI：10.1021/jm00087a003

  日期：1992.5

  A series of benzoylureas derived from bicycle amines were prepared and evaluated for 5-HT3 antagonist activity on the rat isolated vagus nerve. From among these compounds, those analogues which were ortho substituted by an alkoxy group on the benzoyl function were shown to be potent 5-HT3 antagonists with similar or greater potency than the standard agent ondansetron. NMR and X-ray crystallography studies showed these o-alkoxy compounds to exist as a planar, hydrogen-bonded, tricyclic ring system. In molecular modeling studies on endo-N-[[(8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1]octan-3-yl)amino]carbonyl]-2-(cyclopropylmethoxy)benzamide (30) the central hydrogen-bonded ring was able to mimic an aromatic ring present in previously reported 5-HT3 antagonists.
• N-CYANO-7-AZANORBORNANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3837262A1

  公开（公告）日：2021-06-23
• US7196194B2
  申请人：——

  公开号：US7196194B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• [EN] N-CYANO-7-AZANORBORNANE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYANO-7-AZANORBORDANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2020036940A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmacuetically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.