(1R,2S,4R,6R,7S,10S,11S,14S,16S)-14-(methoxymethoxy)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecane | 1319208-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,6R,7S,10S,11S,14S,16S)-14-(methoxymethoxy)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecane
• CAS: 1319208-42-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: YUDJJIFGIVQMGD-CNVVRESTSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.4-104.9 °C
• 沸点：
  473.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6R,7S,10S,11S,14S,16S)-14-(methoxymethoxy)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecane 、 甲基氯化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.3%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-3-(methoxymethoxy)-17-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧化合物的串联半频哪醇重排/酮加成反应

  摘要：

  Grignard试剂诱导串联半松果醇重排/螯合控制的酮添加过程，该过程将20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧转化为不寻常的C20取代的17 S-孕烷3 S，16 R，20描述了S-三醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.122

文献信息

• Grignard reagent induced tandem semipinacol rearrangement/ketone addition reaction of 20S-hydroxy-5α-pregnane-16(17)-epoxide
  作者：Chun-Xi Huang、Yong Shi、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.122

  日期：2011.8

  A Grignard reagent induced tandem semipinacol rearrangement/chelation-controlled ketone addition process, which converts 20S-hydroxy-5α-pregnane-16(17)-epoxide into an unusual C20-substituted 17S-pregnane-3S,16R,20S-triol, is described.

  Grignard试剂诱导串联半松果醇重排/螯合控制的酮添加过程，该过程将20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧转化为不寻常的C20取代的17 S-孕烷3 S，16 R，20描述了S-三醇。