2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol | 4167-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butanol
• CAS: 4167-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00096365
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HULLBXYBMZDZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  308.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 ethyl 8-bromo-2,2-dimethylchroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸2-溴苯酯 在 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Identification of Highly Potent Retinoic Acid Receptor α-Selective Antagonists
  作者：Min Teng、Tien T. Duong、Alan T. Johnson、Elliott S. Klein、Liming Wang、Berket Khalifa、Roshantha A. S. Chandraratna

  DOI：10.1021/jm9703911

  日期：1997.8.1

  The syntheses and full retinoid receptor characterization of a novel series of retinoic acid receptor alpha (RAR alpha) antagonists, 1-5, are described. These compounds bind with high affinity to RAR alpha but were completely inactive in gene transactivation. They were also potent and effective antagonists of retinoic acid (RA) induced gene transcription at RAR alpha. Compounds 1-5 exhibited varying

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011159297A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS GPR 120 ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2010080537A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] RAR-ALPHA COMPOUNDS FOR INFLAMMATORY DISEASE AND MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS RAR-ALPHA CONTRE UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：ORPHAGEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021127250A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Modulators of retinoid acid receptor-alpha (RARα) of formula (I) are provided herein, as well as pharmaceutical compositions and methods relating thereto.

  本发明提供了式(I)的视黄酸受体-α(RARα)调节剂，以及相关的药物组合物和方法。
• 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04921982A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  这项发明提供了双环羧酸酯和酰胺，它们的药物配方，以及一种用于治疗哺乳动物中的偏头痛、呕吐、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑的方法。