norpontevedrine | 68244-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: norpontevedrine
• 英文别名: 1,2,9,10-tetramethoxy-6H-dibenzo[de,g]quinoline-4,5-dione；Norpontevedrin；4,5,15,16-Tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13,15-heptaene-11,12-dione
• CAS: 68244-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: XLHJTEOPIQPMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 norpontevedrine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到pontevedrine
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Estevez, Ramon J.; Saa, Jose M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1319 - 1323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline-3-one 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到norpontevedrine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3
  作者：N. Atanes、L. Castedo、E. Guitian、C. Saa、J. M. Saa、R. Suau

  DOI：10.1021/jo00009a010

  日期：1991.4

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.
• Estevez, Juan C.; Villaverde, M. Carmen; Estevez, Ramon J., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 1 - 4
  作者：Estevez, Juan C.、Villaverde, M. Carmen、Estevez, Ramon J.、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• CASTEDO, L.;ESTEVEZ, J. C.;ESTEVEZ, R. J.;SEIJAS, J. A.;VAZQUEZ, TATO M. +, ANAL. QUIM., 86,(1990) N, C. 805-807
  作者：CASTEDO, L.、ESTEVEZ, J. C.、ESTEVEZ, R. J.、SEIJAS, J. A.、VAZQUEZ, TATO M. +

  DOI：——

  日期：——
• ATANES, N.;CASTEDO, L.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M.;SUAU, R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2984-2988
  作者：ATANES, N.、CASTEDO, L.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.、SUAU, R.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization to aporphines. A new, efficient total synthesis of the aporphine glaucine and the 4,5-dioxoaporphine pontevedrine, and the first total synthesis of 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85073-0

  日期：1994.2

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisoquinolines and benzylisoquinolin-3-ones, which afford aporphines or the novel 5-oxoaporphines and 5-oxodehydroaporphines respectively. Oxidation of the latter compounds provides a new route to 4,5-dioxoaporphines.

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。