4-[Heptadecyl(methyl)amino]benzoic acid | 86410-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Heptadecyl(methyl)amino]benzoic acid
• CAS: 86410-89-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: UHSPSWKQELNGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 4-(n-heptadecylamino)benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到4-[Heptadecyl(methyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010

文献信息

• [EN] METHOD OF SMOOTHING OR REMOVING WRINKLES AND METHOD OF STIMULATING COLLAGEN SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE POUR REDUIRE OU ELIMINER LES RIDES ET PROCEDE POUR STIMULER LA SYNTHESE DU COLLAGENE
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：WO1996017589A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) The present invention relates to methods of stimulating collagen synthesis and of smoothing or removing wrinkles, which comprise administering an effective amount of a benzoic acid derivative of formula (1) or a salt thereof, wherein X is -O- or -N(R4)- (R4 is H or the like), R1 is a C4-25-alkyl or C4-25-alkenyl group, R2 is H, OH, or a C1-6-alkoxyl or C1-6-alkanoyloxy group, and R3 is -OR5 or -N(R6)R7 (R?5 is H, or a C1-25-alkyl or C1-25?-alkenyl group), and R6 and R7 are individually H, or a C1-3-alkyl or C1-3-alkenyl group, and use of this compound for agents for stimulating synthesis of collagen, and smoothing or removing wrinkles. This compound (1) stimulates collagen synthesis in human dermal fibroblasts and consequently smooths or removes wrinkles caused by aging and/or photoaging.(FR) La présente invention concerne des procédés pour stimuler la synthèse du collagène et pour réduire et éliminer les rides, qui consiste à administrer une quantité efficace d'un dérivé de l'acide benzoïque de la formule (1) ou un sel de celui-ci. Dans cette formule X est -O- ou -N(R4)- (R4 est H ou similaire), R1 est un groupe C4-25alkyle ou un C4-25alcényle, R2 est H, OH ou un groupe C1-6alcoxyle ou un C1-6alcanoyloxy et R3 est un groupe -OR5 ou -N(R6)R7 (R5 est H ou un groupe C1-25alkyle ou C1-25alcényl) et R6 et R7 sont individuellement un H ou un groupe C1-3alkyle ou C1-3alcényle. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme agents pour stimuler la synthèse du collagène et pour réduire ou éliminer les rides. Ce composé (1) stimule la synthèse du collagène dans les fibroblastes dermiques humains et par conséquent diminue ou élimine des rides provoquées par le vieillissement naturel ou accéléré par le soleil.
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。