2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone | 2348-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(dimethylamino)naphthalene-1,4-dione；2-dimethyl-amino-1,4-naphthoquinone；2-Dimethylamino-1,4-naphthalindion；2-dimethylamino-[1,4]naphthoquinone；2-Dimethylamino-[1,4]naphthochinon
• CAS: 2348-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00995165
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OCDJBQCSKVSZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1574 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]thiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]thiazole-4,9-diones and 2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-diones and novel ring contraction and fusion reaction of 3H-spiro[1,3-thiazole-2,1'-cyclohexanes] into 2,3,4,5-tetrahydro-1H-carbazole-6,11-diones

  摘要：

  在氯苯中使用S2Cl2和DABCO处理N-取代的2-(甲氨基)萘醌3和蒽-1,4-二酮4，通过三乙胺加成反应，高到中等收率得到相应的2,3-二氢萘[2,3-d][1,3]噻唑-4,9-二酮1和2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮2。DABCO替代N-乙基二异丙胺在蒽-1,4-二酮4的反应中意外地导致相应的2-硫代-2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮10。3H-螺[1,3-噻唑-2,1'-环己烷]1d,2d在氯苯中回流与Et3N反应，收率为中等到高，得到2,3,4,5-四氢-1H-咔唑-6,11-二酮15,16，即环收缩和融合产物。提出了产物形成的一种合理机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.62
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Plimpton, Journal of the Chemical Society, 1880, vol. 37, p. 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on phosphonium ylides XXI. Reactions of Wittig reagents with substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Leila Sadek Boulos、Mona Hizkial Nasr Arsanious

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00088-4

  日期：1997.3

  The reaction of methoxycarbonylmethylene 2b- and ethoxycarbonylmethylene 2c-triphenylphosphoranes with substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones 1a-c afforded the new pyrroline-ylidphosphoranes 3b-3g via 1,2- and 1,4-addition reactions. On the other hand, 2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone 1d reacts with cyanomethylenetriphenylphosphorane 2d to give adduct 4. Mechanisms accounting for the formation of

  甲氧基羰反应2B -和乙氧基羰2c中与取代的2-氨基-1,4-萘醌-triphenylphosphoranes 1A-1C提供的新吡咯啉ylidphosphoranes 3B-3G经由1,2-和1,4-加成反应。另一方面，2-二甲基氨基-1，4-萘醌1d与氰基亚甲基三苯基磷烷2d反应生成加合物4。讨论了形成新产品的机制。
• 2-Amino-1,4-naphthochinone und 4-Amino-1,2-naphthochinone als Nucleophile - ein Vergleich
  作者：Hans Möhrle、Gudrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19913240307

  日期：——

  3‐Aminomethylsalze 14‐HX ‐ 16‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43.

  与异构体 1（方案 3）相反，氨基萘醌 2 在动力学控制下最初与亚甲基亚胺盐生成胺盐 3-HX-6-HX，然后转化为热力学稳定的 C-Mannich 化合物 7-HX-10-HX。相应的 N-取代 1,4-萘醌 11-13 立即得到 3-氨基甲基盐 14-HX-16-HX。对异构苯氨基醌 12 和 17 的比较研究总是表明 4-氨基-1,2-萘醌具有更高的反应性，即使使用不同的氨甲基化方法也是如此。四氢嘧啶 23 - 43 由 N-伯氨基醌和仲氨基醌与伯胺和 2 摩尔甲醛形成。
• Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization
  作者：Kazunori Ueda、Mitsuaki Yamashita、Koichi Sakaguchi、Harukuni Tokuda、Akira Iida

  DOI：10.1248/cpb.c13-00102

  日期：——

  A concise method for the synthesis of heterocycle-fused naphthoquinones such as naphtho[2,3-b]-furan-4,9-dione, 1H-benz[f]indole-4,9-dione, and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione was developed. This method employed Sonogashira coupling and tandem addition-elimination/intramolecular cyclization, and it enabled the preparation of versatile heterocycle-fused naphthoquinones from one substrate.

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。
• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。
• Investigation of chemical reactivity of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones and their anticancer activity
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Jungsuk Cho、Yeo Jin Nam、Seung Jin Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.060

  日期：2018.6

  To establish the structure-activity relationship of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones toward anticancer activity, a series of its derivatives were prepared and tested for the activity (IC50 in µM) against three cell lines; colo205 (colon adenocarcinoma), T47D (breast ductal carcinoma) and K562 (chronic myelogenous leukemia). Among them 2 (IC50: 2.3; 2.0; 1.4 µM), 6 (IC50: 1.9; 2.2; 1.3 µM), 9 (IC50: 0

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。