(R)-2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol | 24347-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-phenylpropane-1,2-diol；(1R)-2-Methyl-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 24347-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UPFQJMVQJWHPOL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol 、 丙酸酐 在 (R)-HBTM 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂醇介导的仲醇酰化作用赋予绝对构型

  摘要：

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03156
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 a-无水葡萄糖酯 、 Escherichia coli (SST₁) 作用下， 以 正十六烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(R)-2-methyl-1-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃的对映选择性的反式-二羟基化由生物催化级联用重组大肠杆菌共表达单加氧酶和环氧化物水解酶

  摘要：

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c

  DOI：

  10.1021/cs400992z

文献信息

• Ionophilic Imidazolium-Tagged Cinchona Ligand on LDH-Immobilized Osmium: Recyclable and Recoverable Catalytic System for Asymmetric Dihydroxylation Reaction of Olefins
  作者：Vasundhara Singh、Amanpreet Kaur

  DOI：10.1055/s-0034-1380510

  日期：——

  A catalytic system for the asymmetric dihydroxylation of olefins was developed by using an ionic-tagged biscinchona alkaloid ligand immobilized onto OsO4-exchanged layered double hydroxide (LDH) as a robust recyclable homogenous–heterogeneous catalytic system. The desired products were obtained in high yield and enantioselectivity.

  通过使用固定在 OsO4 交换的层状双氢氧化物 (LDH) 上的离子标记双金鸡纳生物碱配体，开发了一种用于烯烃不对称二羟基化的催化体系，作为一种强大的可回收均相-多相催化体系。以高产率和对映选择性获得所需产物。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• A recyclable dendritic osmium catalyst for homogeneous dihydroxylation of olefins
  作者：Ken-ichi Fujita、Manabu Yamazaki、Taku Ainoya、Teruhisa Tsuchimoto、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.062

  日期：2010.10

  (OsO42−) core dendrimers was prepared by an ion-exchange technique through the mixing of K2OsO4 and a bis(quaternary ammonium bromide) core dendrimer, which consisted of poly(benzyl ether) dendron. By employing an osmate core dendrimer as a homogeneous catalyst, dihydroxylation reactions of olefins proceeded rapidly, and the dendritic osmium catalyst was recovered by reprecipitation and then reused. Furthermore

  通过离子交换技术，通过混合K 2 OsO 4制备了一系列渗透酸（OsO 4 2-）核心树枝状大分子双（季铵溴化）核心树状聚合物，其由聚（苄基醚）树突组成。通过使用渗透性核树枝状聚合物作为均相催化剂，烯烃的二羟基化反应迅速进行，并且通过再沉淀回收树枝状催化剂，然后再使用。此外，观察到树枝状对催化剂的可循环性的影响。在不对称二羟基化反应的情况下，以高化学收率得到适当的对映体过量（ee）的相应的二醇。在这种情况下，不仅树状的catalyst催化剂，而且手性配体也可以通过再沉淀而回收，并且可以有效地重复使用多达五次。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins with Reusable OsO₄²^- on Ion-Exchangers:  The Scope and Reactivity Using Various Cooxidants
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Karangula Jyothi、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1021/ja017889j

  日期：2002.5.1

  asymmetric dihydroxylation of trans-stilbene. Resin-OsO(4) and SiO(2)-OsO(4) designed to overcome the problems associated with LDH-OsO(4) indeed show consistent activity and enantioselectivity in asymmetric dihydroxylation of olefins using K(3)Fe(CN)(6) and molecular oxygen as cooxidants. Compared to the Kobayashi heterogeneous systems, resin-OsO(4) is a very efficient catalyst for the dihydroxylation of a

  Exchanger-OsO(4) 催化剂是通过离子交换技术制备的，该技术使用层状双氢氧化物和季铵盐共价结合到树脂和二氧化硅作为离子交换剂。专门选择具有不同特性和相反离子选择性的离子交换剂来生产最好的多相催化剂，该催化剂可以在不对称二羟基化反应中使用各种助氧化剂进行操作。由不同成分组成的 LDH-OsO(4) 催化剂用于评估反式二苯乙烯的不对称二羟基化。树脂-OsO(4) 和 SiO(2)-OsO(4) 旨在克服与 LDH-OsO(4) 相关的问题，确实在使用 K(3)Fe(CN) 的烯烃不对称二羟基化中显示出一致的活性和对映选择性（ 6）与分子氧作助氧化剂。与小林异构系统相比，树脂-OsO(4) 是一种非常有效的催化剂，可用于多种芳香族、脂肪族、无环、环状、单、二和三取代烯烃的二羟基化，以提供高产率和对映选择性的手性邻二醇，而与助氧化剂无关用过的。Resin-OsO(4) 通过简单的过滤定