phenyl cycloheptyl sulfoxide | 10181-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl cycloheptyl sulfoxide
• 英文别名: Cycloheptyl-phenyl-sulfoxid
• CAS: 10181-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: OBVPHBXEEHQFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 phenyl cycloheptyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  the effect of ring size on the rate of pyrolysis of cycloalkyl phenyl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a083

文献信息

• Efficient and Selective Sulfoxidation by Hydrogen Peroxide, Using a Recyclable Flavin−[BMIm]PF₆ Catalytic System
  作者：Auri A. Lindén、Mikael Johansson、Nina Hermanns、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo060274q

  日期：2006.5.1

  A new flavin catalyst 2 immobilized in an ionic liquid ([BMIm]PF6) was used for the highly selective oxidation of sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide. The sulfoxides were obtained in good to high yields and high selectivity without any detectable overoxidation to sulfone. The catalyst in the ionic liquid was recycled up to seven times without loss of activity or selectivity.

  固定在离子液体（[BMIm] PF 6）中的新型黄素催化剂2用于过氧化氢将硫化物高度选择性地氧化为亚砜。亚砜以良好至高产率和高选择性获得，而没有任何可检测到的过氧化成砜。离子液体中的催化剂可循环使用七次，而不会损失活性或选择性。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• the effect of ring size on the rate of pyrolysis of cycloalkyl phenyl sulfoxides
  作者：John L. Kice、J. Douglas Campbell

  DOI：10.1021/jo01280a083

  日期：1967.5