2-mercapto-N,N-dimethylnicotinamide | 121050-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-N,N-dimethylnicotinamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-mercaptonicotinamide；N,N-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 121050-19-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: HYVMZYDJQLKOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-N,N-dimethylnicotinamide 在 sodium hydroxide 、 1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到异噻唑并[5,4-b]吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  N-Unsubstituted Sulfenamides by Electrophilic Amination of mercapto compounds

  摘要：

  Potential mercapto compounds derived from electron deficient heterocycles as 2- and 4-thiouracils, pyridines and pyridine-1-oxide are aminated by the oxaziridine 1 to new sulfenamides (6, 9, 11 and 15 or the isothiazolo-pyridine 14) which add to phenylisocyanates forming sulfenylureas (7, 10, 12 and 16). Several other mercapto compounds gave disulfides. Attempts of oxidation of the sulfenamides and the sulfenylureas were unsuccessful. The methylmercapto compound 19 after amination was hydrolyzed to the sulfoxide 20.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基烟酰胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 2-mercapto-N,N-dimethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟嘧磺隆原药的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种烟嘧磺隆原药的合成工艺。本方法以2‑氯烟酸为原料合成中间体2‑磺酰氯基‑N,N‑二甲基烟酰胺再与氨基类嘧啶反应制得烟嘧磺隆，原子经济性好，同时避免了光气等剧毒原料以及昂贵催化剂的使用，操作简单，污染少，成本低，同时采用连续化进料及连续化蒸馏技术，实现烟嘧磺隆原药连续化合成，大幅度提高烟嘧磺隆合成品质及产率。

  公开号：

  CN106749183A

文献信息

• 烟嘧磺隆原药的合成工艺
  申请人：江苏长青生物科技有限公司

  公开号：CN106749183A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种烟嘧磺隆原药的合成工艺。本方法以2‑氯烟酸为原料合成中间体2‑磺酰氯基‑N,N‑二甲基烟酰胺再与氨基类嘧啶反应制得烟嘧磺隆，原子经济性好，同时避免了光气等剧毒原料以及昂贵催化剂的使用，操作简单，污染少，成本低，同时采用连续化进料及连续化蒸馏技术，实现烟嘧磺隆原药连续化合成，大幅度提高烟嘧磺隆合成品质及产率。
• Mercapto-substituted pyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US05168113A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  A mercapto-substituted pyridine compound having formula (I): ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl groups, and n is 0 or 1, and salts thereof and a process for preparing the same are disclosed. The mercapto-substituted pyridine compound is useful as an intermediate for preparing a herbicidal compound. The present invention further provides aminocarbonyl-substituted pyridinesulfinic acid (ACPS) or salts thereof as the precursor of aminosulfonyl-substituted pyridinecarbonic acid amide compound (APCA) which is useful as the starting material for agricultural chemicals, medicine, etc. Moreover, the preparation process of the present invention is an industrially advantageous preparation process which is capable of preparing in a series of steps from mercapto-substituted pyridinecarboxylic acid amide compound (MPCA) or aminocarbonyl-substituted halogenopyridine compound (ACHP) to ACPS or salts thereof, and further to APCA.

  本发明揭示了一种具有以下式子（I）的硫醇取代吡啶化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2是烷基，n为0或1，以及其盐和制备方法。该硫醇取代吡啶化合物可用作制备除草剂化合物的中间体。本发明进一步提供氨基羰基取代吡啶磺酸（ACPS）或其盐作为氨基磺酰取代吡啶羧酸酰胺化合物（APCA）的前体，后者可用作农药、药品等的起始材料。此外，本发明的制备方法是一种工业上有利的制备方法，能够从硫醇取代吡啶羧酸酰胺化合物（MPCA）或氨基羰基取代卤代吡啶化合物（ACHP）开始，经一系列步骤制备ACPS或其盐，进一步制备APCA。
• 一种烟嘧磺隆原药的制备方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN110878084A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供了一种烟嘧磺隆原药的制备方法，包括步骤：烟嘧磺隆原药的制备方法，包括步骤：合成2‑异氰酸基磺酰‑N,N‑二甲基烟酰胺2‑氨基磺酰‑N,N‑二甲基烟酰胺、三光气和傅酸剂在0～80℃反应合成2‑异氰酸基磺酰‑N,N‑二甲基烟酰胺；合成烟嘧磺隆原药2‑异氰酸基磺酰‑N,N‑二甲基烟酰胺与2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶在0～100℃下反应合成烟嘧磺隆原药。本发明提供的上述方法以2‑氯磺酰‑N,N‑二甲基烟酰胺、三光气、三乙胺和2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶为主要原料合成烟嘧磺隆原药，为一种新的合成方法，且得到烟嘧磺隆纯度较高和收率较高。
• Mercapto-substituted pyridine compounds and process for preparing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0298752A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  A mercapto-substituted pyridine compound having the general formula (I): where R₁ and R₂ are hydrogen atom or alkyl group, and n is 0 or 1, and salts thereof and a process for pre­paring the same are disclosed. The mercapto-substituted pyridine compound is useful as an intermadiate for pre­paring a herbicidal compound.

  本发明公开了通式为(I)的巯基取代吡啶化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 为氢原子或烷基，n 为 0 或 1，本发明公开了其盐类及其制备方法。巯基取代的吡啶化合物可作为中间体用于制备除草化合物。
• Process for preparing halogenosulfonyl-substituted pyridine compounds
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0532058A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  A process for producing a compound of the general formula (A):    wherein each of R¹ and R₂ is a hydrogen atom or an alkyl group, n is 0 or 1 and Hal is a halogen atom; comprises oxidising and halogenating a compound of the general formula (B): wherein R₁, R₂ and n are as defined above, or a salt thereof.

  一种生产通式(A)化合物的工艺： 其中 R¹ 和 R₂ 各为氢原子或烷基，n 为 0 或 1，Hal 为卤素原子；包括氧化和卤化通式 (B) 的化合物： 其中 R₁、R₂ 和 n 如上定义，或其盐。