2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1403684-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-N,N-dimethylacetamidobenzothiazole；ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1403684-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: ZHMNMUJRUTZNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₂₄H₂₂N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles

  摘要：

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。

  DOI：

  10.1039/c6sc00940a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基定向烯醇化-脱羧序列进行铱催化的对映选择性烯烃加氢烷基化

  摘要：

  当暴露于手性二膦 DuanPhos 改性的阳离子 Ir(I) 络合物时，苯乙烯和 α-烯烃与各种杂芳基乙酸叔丁酯发生加氢烷基化，具有完全支化选择性和非常高的对映选择性。初始加合物在原位进行酸促进脱羧，以提供具有确定的β-立构中心的烷基化杂芳烃。假设该过程通过立体定义的手性Ir-烯醇化物进行，该手性Ir-烯醇化物是在杂芳基乙酸酯前体的杂芳烃定向烯醇化时产生的。该方法可归类为对映选择性脱羧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10163

文献信息

• Stereodivergent Allylation of Azaaryl Acetamides and Acetates by Synergistic Iridium and Copper Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Philip Boehm、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12824

  日期：2018.1.31

  We report stereodivergent allylic substitution reactions of allylic esters with prochiral enolates derived from azaaryl acetamides and acetates to form products from addition of the enolates at the most substituted carbon of an allyl moiety with two catalysts, a chiral metallacyclic iridium complex and a chiral bisphosphine-ligated copper(I) complex, which individually control the configuration of

  我们报道了烯丙酯与衍生自氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的前手性烯醇化物的立体发散烯丙基取代反应，通过使用两种催化剂（手性金属环铱络合物和手性双膦配位物）在烯丙基部分取代最多的碳上加成烯醇化物而形成产物铜(I)配合物，分别单独控制亲电子和亲核碳原子的构型。通过两种催化剂对映异构体的简单排列，分别合成了含有两个立构中心的产物的所有四种立体异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。多种带有吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吡嗪基、喹啉基和异喹啉基部分的氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯都被发现适合于这种转化。
• Stereodivergent Construction of Tertiary Fluorides in Vicinal Stereogenic Pairs by Allylic Substitution with Iridium and Copper Catalysts
  作者：Zhi-Tao He、Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b04440

  日期：2019.8.21

  enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides, the synthesis of compounds containing such a stereogenic center within an array of stereocenters, particularly two vicinal ones, remains a synthetic challenge, and no method to control the configuration of each stereogenic center independently has been reported. We describe a strategy to achieve such a stereodivergent synthesis of vicinal stereogenic centers

  尽管在叔烷基氟化物的对映选择性合成上付出了很多努力，但在一系列立体中心，特别是两个相邻的立体中心中，合成含有这种立体中心的化合物仍然是一个合成挑战，并且没有方法控制每个立体中心的构型中心独立报道。我们描述了一种策略，通过与包含控制亲电子碳构型的铱络合物和铜催化剂的催化剂体系形成连接碳-碳键，实现邻位立体中心的这种立体发散合成，其中一个包含氟原子。控制亲核含氟碳的构型。这些反应以高产率、非对映选择性和对映选择性（通常>90% 产率，>20:1 dr，99% ee）与烷基和芳基取代的烯丙基酯以及未稳定的氮杂芳基酮、酯和酰胺的烯醇化物发生。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩展到以同样高产率和选择性的邻位四级和三级立体中心的立体发散构建。DFT 计算揭示了烯丙基取代中烯醇铜的立体选择性的起源。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩
• Diastereo- and Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of 2-Azaarylacetamides to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yan Wang、Kaixuan Wang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02215

  日期：2019.8.2

  A chiral Mg(II)/N,N′-dioxide complex was found to be highly effective in promoting the diastereo- and enantioselective 1,6-conjugate addition of various azaarylacetamides to p-quinone methides under mild reaction conditions. Various chiral azaarene derivatives containing gem(1,1)-diaryl skeletons were obtained in good yields, dr, and excellent ee values. Meanwhile, on the basis of insight gained from

  发现在温和的反应条件下，手性Mg（II）/ N，N'-二氧化物络合物在促进各种氮杂芳基乙酰胺向对苯醌甲基化物的非对映选择性和对映选择性1,6-共轭加成方面非常有效。获得各种具有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性氮杂芳烃衍生物，具有良好的产率，dr和优异的ee值。同时，根据控制实验的见识以及Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物和产物的单晶结构，提出了可能的过渡态来解释配位和形成的起源。立体感应。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of Azaarylacetates and Acetamides to Nitroalkenes
  作者：Charlene Fallan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201202093

  日期：2012.9.3

  Put a nickel in it: Azaarylacetates and acetamides, which have been neglected as substrates in catalytic asymmetric synthesis, undergo highly enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral nickel(II)‐bis(diamine) complex (see scheme; Bn=benzyl, MS=molecular sieves). This process is tolerant of a wide variety of azaarenes in the pronucleophile.

  在其中放镍：在手性镍（II）-双（二胺）配合物的存在下，氮杂芳基乙酸酯和乙酰胺在催化不对称合成中被忽略为底物，对硝基烯烃进行高度对映选择性的迈克尔加成反应（见方案； Bn =苄基，MS =分子筛）。该过程可耐受亲核试剂中的多种氮杂氮杂。
• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Benzothiazolylacetamide with Allylic Alcohols in Water
  作者：Shulei Pan、Binqiang Wu、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Min Jiang、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01313

  日期：2019.8.16

  An efficient tetrakis(triphenylphosphine)palladium- and Brønsted acid catalyzed allylic substitution reaction of benzothiazolylacetamide with allylic alcohols in water has been developed, and the corresponding allylated products were afforded in good to excellent (up to 99%) yields with high regioselectivities. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability.

  已经开发出有效的四（三苯基膦）钯和布朗斯台德酸催化的苯并噻唑基乙酰胺与烯丙基醇在水中的烯丙基取代反应，并且提供了具有高区域选择性的良好至优异（高达99％）产率的相应的烯丙基化产物。这个简单的协议具有良好的功能组容忍度和可伸缩性。