8-bromobicyclo[5.1.0]octane | 192203-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8-bromobicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: (1S,7R)-8-bromobicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 192203-18-2
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: RDEWJNLWKSBRBI-DHBOJHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 、 二溴甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以15%的产率得到8-bromobicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of iodocarbene and -carbenoid additions to cyclic alkenes

  摘要：

  Exclusive formation of endo adducts 3d-f, 9, 10, 11 is observed in both carbene and carbenoid CHI additions with eight to twelve membered-ring alkenes. Cyclopentene, in contrast, gives exo compound 4a as only isolable product, whereas cyclohexene and cycloheptene yield both types of product. :CHBr (from HCBr3 and NaN(SiMe3)2) exhibits similar although less pronounced trends: only cyclodecene and cyclododecene lead to pure endo adducts 7e,f.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80764-w

文献信息

• Stereoselective sonochemical reductive silylation of geminal dibromocyclopropanes by bulk magnesium
  作者：Jonathan Touster、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01453-6

  日期：1997.9

  trimethysilyl chloride and a bicyclic 1,1-dibromocyclopropane in the presence of bulk magnesium affords 1-trimethylsilyl-1-bromocyclopropanes in 72–93% yield. The sonochemical reactions proceed stereoselectively to afford as the major product the product in which the trimethylsilyl group is cis to the hydrogen atoms at the ring juncture.

  在存在大量镁的情况下，用超声波照射同时含有三甲基甲硅烷基氯和双环1，1-二溴环丙烷的THF溶液，可以以72-93％的收率得到1-三甲基甲硅烷基-1-溴环丙烷。声化学反应立体选择性地进行，以提供主要产物，其中三甲基甲硅烷基在环结处与氢原子成顺式。
• Cyclooctenes for bioorthogonol reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10179775B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  This disclosure relates to trans-cyclooctene compounds and methods of using the same in bioorthogonal labeling experiments.

  本公开涉及反式环辛烯化合物以及将其用于生物正交标记实验的方法。
• CYCLOOCTENES FOR BIOORTHOGONOL REACTIONS
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170233365A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This disclosure relates to trans-cyclooctene compounds and methods of using the same in bioorthogonal labeling experiments.