N,N-dimethyl-N'-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine | 133280-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N1,N1-dimethyl-N2-((pyridin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine；N,N-dimethyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N-Dimethyl-N'-pyridin-2-ylmethyl-ethane-1,2-diamine；N',N'-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 133280-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• mdl: MFCD03856645
• 分子量: 179.265
• InChiKey: DBEIHURZAFSRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [FurNeu](Cu₂(μ-O))(OTf)₂
  参考文献：
  名称：

  获得 CuII-O-CuIIMotif：光谱特性、溶液结构和反应性

  摘要：

  我们报告了一种具有稀有 Cu(II)-O-Cu(II) 结构基序的复合物，该基序在室温下稳定，可以通过各种光谱方法对其进行深入表征。最近发现 Cu-ZSM-5 表面的 Cu(II)-O-Cu(II) 物质能够将甲烷氧化成甲醇，这激发了人们对此类化合物的兴趣，这反过来又与在颗粒状甲烷单加氧酶内的二铜位点处的甲烷氧化。为了合成我们的 Cu2O 复合物，我们开发了一种新型中性配体系统 FurNeu，它具有两个 N-(N',N'-二甲氨基乙基)(2-吡啶基甲基)氨基结合口袋，由二苯并呋喃间隔物连接。FurNeu 与 CuCl 反应生成 [FurNeu](Cu2(μ-Cl))(CuCl2), 1, 证明了配体稳定 Cu-X-Cu 部分的几何潜力。在下一步中选择具有弱配位阴离子的 Cu(I) 前体，即 [Cu(NCCH3)4]OTf，这导致形成 [FurNeu](Cu(NCCH3))2(OTf)2, 3。用

  DOI：

  10.1021/ja406721a
• 作为产物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083

文献信息

• Unusual Orthogonality in the Cleavage Process of Closely Related Chelating Protecting Groups for Carboxylic Acids by Using Different Metal Ions
  作者：Stephan Mundinger、Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/chem.201302708

  日期：2014.1.27

  conditions, these protecting groups are also stable under acidic and basic conditions, allowing them to be used in combination with the ester protection of carboxylic acids. The cleavage of these protecting groups is activated by the chelation of metal ions, involving an unusual coordination of the amide nitrogen. Despite their similarity, cleavage of these protecting groups is possible in both a stepwise

  已经开发了基于螯合胺的三个结构上相关的羧酸中继保护基。这些保护基可以很容易地通过在2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。这些保护基除了对整个反应条件稳定外，在酸性和碱性条件下也稳定，因此可以与羧酸的酯保护剂结合使用。这些保护基的裂解被金属离子的螯合激活，这涉及酰胺氮的异常配位。尽管它们相似，但是通过施加不同的金属盐，可以逐步和正交方式裂解这些保护基。
• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Catecholase activity of mononuclear copper(II) complexes of tridentate 3N ligands in aqueous and aqueous micellar media: Influence of stereoelectronic factors on catalytic activity
  作者：Natarajan Anitha、Natarajan Saravanan、Tamilarasan Ajaykamal、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.069

  日期：2019.1

  Abstract A series of mononuclear copper(II) complexes of the type [Cu(L)Cl2] 1–6, where L is a tridentate 3 N ligand such as N-methyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine (L1), N-ethyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine (L2), N-phenyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine (L3), N,N-dimethyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine (L4), N,N-diethyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)-ethylenediamine (L5) and N-met

  摘要一系列[Cu（L）CL2] 1–6型单核铜（II）配合物，其中L是三齿3 N配体，例如N-甲基-N'-（吡啶-2-基甲基）乙二胺（ L1），N-乙基-N'-（吡啶-2-基甲基）乙二胺（L2），N-苯基-N'-（吡啶-2-基甲基）乙二胺（L3），N，N-二甲基-N'- （吡啶-2-基甲基）乙二胺（L4），N，N-二乙基-N'-（吡啶-2-基甲基）乙二胺（L5）和N-甲基-N'-（吡啶-2-基甲基）苯- 1,2-二胺（L6）已被分离出来，并作为不同含水胶束介质中邻苯二酚氧化酶的功能模型进行了研究。2和5的X射线晶体结构包含CuN3CL2发色团，该发色团具有基于三角形双锥体的配位几何形状。有趣的是，所有配合物都形成阳离子型[Cu（L）（DBC）（H2O）] +加合物，其中DBC2-作为单齿配体，加合物与阴离子SDS胶束强烈相互作用。加氧酶的反应速率遵循SDS> TX-100〜水> CTAB的
• Non-heme μ-Oxo- and bis(μ-carboxylato)-bridged diiron(<scp>iii</scp>) complexes of a 3N ligand as catalysts for alkane hydroxylation: stereoelectronic factors of carboxylate bridges determine the catalytic efficiency
  作者：Mani Balamurugan、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c6dt01059h

  日期：——

  A series of non-heme (μ-oxo)bis(μ-dicarboxylato)-bridged diiron(III) complexes, [Fe2(O)(OOCH)2(L)2]2+1, [Fe2(O)(OAc)2(L)2]2+2, [Fe2(O)(Me3AcO)2(L)2]2+3, [Fe2(O)(OBz)2(L)2]2+4, [Fe2(O)(Ph2AcO)2(L)2]2+5 and [Fe2(O)(Ph3AcO)3(L)2]2+6, where L = N,N-dimethyl-N′-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine, OAc− = acetate, Me3AcO− = trimethylacetate, OBz− = benzoate, Ph2AcO− = diphenylacetate and Ph3AcO− = triphenylacetate

  一系列非血红素（μ-氧代）双（μ-二羧基羧基）桥联的二价铁（III）配合物，[Fe 2（O）（OOCH）2（L）2 ] 2 + 1，[Fe 2（O） （OAc）2（L）2 ] 2+ 2，[Fe 2（O）（Me 3 AcO）2（L）2 ] 2+ 3，[Fe 2（O）（OBZ）2（L）2 ] 2 + 4，[Fe 2（O）（Ph 2 AcO）2（L）2 ] 2+5和的[Fe 2（O）（PH 3 ACO）3（L）2 ] 2+ 6，其中L = Ñ，Ñ二甲基Ñ ' - （吡啶-2-基甲基）乙二胺，OAC - =醋酸中，Me 3 ACO - =三甲基，OBZ - =苯甲酸中，Ph 2 ACO - =二苯基且Ph 3 ACO - =三苯基，已经被分离和利用元素分析和光谱和电化学技术表征。已经研究了它们作为使用碳氢化合物选择性氧化烷烃的催化剂间氯过苯甲酸（m -CPBA）作为氧化剂。复合物2，3和4具有一个
• Synthesis of New Cu(II)-Chelating Ligand Amphiphiles and Their Esterolytic Properties in Cationic Micelles
  作者：Santanu Bhattacharya、Karnam Snehalatha、V. Praveen Kumar

  DOI：10.1021/jo026323q

  日期：2003.4.1

  metal ion binding subunit in the form of a 2,6-disubstituted-4-N,N'-dimethylamine pyridine moiety. Cu(2+)-complexes of these ligands incorporated in cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) micelles speeded the cleavage of p-nitrophenyldiphenyl phosphate and p-nitrophenyl hexanoate at pH 7.6. On the basis of a kinetic version of Job plot analysis, a 1:1 ligand/Cu(2+) stoichiometry was found to be the

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。