(4R)-3-[(3R)-3-methyl-5-(4-methylfuran-3-yl)pentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 957794-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(3R)-3-methyl-5-(4-methylfuran-3-yl)pentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 957794-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: JXCJZXHWZUCDIA-KDOFPFPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(3R)-3-methyl-5-(4-methylfuran-3-yl)pentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到3(R)-methyl-5-(4-methylfuran-3-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应：青蒿素环骨架的顺序环化途径。

  摘要：

  一对分子内阳极烯烃偶联反应已被用于构建青蒿素环骨架。两种偶联反应都利用呋喃环作为偶联伙伴之一。首先，发现由醛衍生的烯醇醚不是反应的有效引发基团。相反，环化从 N,O-烯酮缩醛起始基团的使用中受益匪浅。在第二次环化中，环内烯醇醚与呋喃环偶联。第二次电解反应在青蒿素环骨架的中心产生了关键的四取代碳。

  DOI：

  10.1021/ol702118n
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-(4-methyl-furan-3-yl)-pent-2-enoyl]-4(R)-phenyl-oxazolidin-2-one 、 甲基氯化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以92%的产率得到(4R)-3-[(3R)-3-methyl-5-(4-methylfuran-3-yl)pentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应：青蒿素环骨架的顺序环化途径。

  摘要：

  一对分子内阳极烯烃偶联反应已被用于构建青蒿素环骨架。两种偶联反应都利用呋喃环作为偶联伙伴之一。首先，发现由醛衍生的烯醇醚不是反应的有效引发基团。相反，环化从 N,O-烯酮缩醛起始基团的使用中受益匪浅。在第二次环化中，环内烯醇醚与呋喃环偶联。第二次电解反应在青蒿素环骨架的中心产生了关键的四取代碳。

  DOI：

  10.1021/ol702118n

文献信息

• Anodic Coupling Reactions:  A Sequential Cyclization Route to the Arteannuin Ring Skeleton
  作者：Honghui Wu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol702118n

  日期：2007.10.1

  reactions has been used to construct the arteannuin ring skeleton. Both coupling reactions took advantage of a furan ring as one of the coupling partners. In the first, it was found that an enol ether derived from an aldehyde was not an effective initiating group for the reaction. Instead, the cyclization benefited strongly from the use of a N,O-ketene acetal initiating group. In the second cyclization

  一对分子内阳极烯烃偶联反应已被用于构建青蒿素环骨架。两种偶联反应都利用呋喃环作为偶联伙伴之一。首先，发现由醛衍生的烯醇醚不是反应的有效引发基团。相反，环化从 N,O-烯酮缩醛起始基团的使用中受益匪浅。在第二次环化中，环内烯醇醚与呋喃环偶联。第二次电解反应在青蒿素环骨架的中心产生了关键的四取代碳。