(S)-3-fluorocyclohex-1-ene | 1258495-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (S)-3-fluorocyclohex-1-ene
• 英文别名: (3S)-3-fluorocyclohexene
• CAS: 1258495-66-7
• 化学式: C₆H₉F
• 分子量: 100.136
• InChiKey: OYTBFGDMOREDSZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.3±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 silver fluoride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-fluorocyclohex-1-ene 、 (R)-3-fluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成烯丙基氟化物

  摘要：

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109120n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides
  作者：Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja109120n

  日期：2010.12.15

  The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic allylic fluorides that bear diverse functional groups. Evidence that supports a mechanism

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。