5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 389120-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 389120-03-0
• 化学式: C₉H₅F₃N₂OS
• mdl: MFCD00176589
• 分子量: 246.213
• InChiKey: UYWGWPFCXHGXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷辅助在水中一锅，串联合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones

  摘要：

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑嘧啶衍生物作为新型丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在先前对2-甲基嘧啶-4-基胺衍生物I的研究的基础上，进行了进一步的合成优化，以发现具有抗菌活性的有效PDHc-E1抑制剂。三个系列新颖嘧啶衍生物的6，11和14被设计和作为潜在的合成大肠杆菌通过引入1,3,4-恶二唑-硫醚，2,4-二取代的-1,3-噻唑或1,2- PDHC-E1抑制剂，4-三唑-4-胺-硫醚部分分别形成铅结构I。大部分6，11和14表现出良好的抑制活性的抗大肠杆菌PHDC-E1（IC 500.97–19.21μM）和对蓝细菌的明显抑制活性（EC 50 0.83–9.86μM）。它们的抑制活性远高于铅结构Ⅰ。11显示针对两者更有效的抑制活性大肠杆菌PDHC-E1（IC 50  <6.62μM）和蓝细菌（EC 50 比的<1.63μM）6，14或铅化合物予。具有良好酶选择性的最有效化合物11d对大肠杆菌PDHc-E1（IC 50  = 0.97μM ）和蓝细菌（EC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.011

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015028989A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the Formula I. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the Formula I and especially their use as medicaments to treat or prevent malaria infections or to treat or prevent other protozoal diseases like sleeping sickness, Chagas disease, amebiasis, giardiasis, trichomoniasis, toxoplasmosis, and leishmaniasis.

  本发明涉及式I的新颖杂环化合物。本发明还涉及包括制备化合物的方法、包含式I的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为药物用于治疗或预防疟疾感染或治疗或预防其他原虫疾病，如昏睡病、查加斯病、阿米巴病、贾第虫病、滴虫病、弓形虫病和利什曼病。
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine
  作者：Gang YU、Shunhong CHEN、Feng HE、Dexia LUO、Yu ZHANG、Jian WU

  DOI：10.3906/kim-1901-45

  日期：——

  A series of novel sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and pyridine were synthesized, characterized, and tested for their antibacterial activity against tobacco bacterial wilt and rice bacterial blight and for insecticidal activity toward diamondback moth. The results showed that some compounds had good insecticidal and bactericidal activity, e.g., the activities of compounds 6e and 6g-6j toward tobacco bacterial wilt were much better than those of commercial thiodiazole-copper, and some of the synthesized compounds possessed good insecticidal activity against Plutella xylostella. Compounds 6d, 6h, 6j, 6l, 6p, 6r, and 6p displayed over 93% activity at 500 mg L$^-1}$.

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。
• Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers (II)
  申请人：——

  公开号：US20030207869A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to novel heterocyclic fluoroalkenyl thioethers of the formula (I) 1 in which X represents hydrogen, halogen or alkyl, m represents integers from 3 to 10, n represents 0, 1 or 2, Het represents the groupings, 2 where R 1 represents hydrogen, mercapto, represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl or alkenyl, represents optionally substituted aryl or represents optionally substituted heterocyclyl, Y represents oxygen or sulphur, and R 2 represents hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl, and to processes for their preparation and to their use as pesticides.

  本发明涉及公式（I）的新型杂环氟烯基硫醚化合物 其中 X代表氢、卤素或烷基， m代表从3到10的整数， n代表0、1或2， Het代表基团， 其中 R 1 代表氢、巯基，在每种情况下可选地取代卤素的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基砜基、烷基砜基或烯基，可选地取代芳基或可选地取代杂环基， Y代表氧或硫，以及 R 2 代表氢、烷基或可选地取代的芳基， 以及它们的制备方法和作为杀虫剂的用途。
• Synthesis of Thiazolium-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Prospective Antimicrobials: In Vitro and in Vivo Bioactivity and Mechanism of Action
  作者：Ming-Wei Wang、Huai-He Zhu、Pei-Yi Wang、Dan Zeng、Yuan-Yuan Wu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03952

  日期：2019.11.20

  4-oxadiazole thioether bridged by diverse alkyl chain lengths was constructed. The antimicrobial activity of the fabricated thioether toward plant pathogenic bacteria and fungi was then screened. Antibacterial evaluation indicated that title compounds possess specific characteristics that enable them to severely attack three phytopathogens, namely, Xanthomonas oryzaepv. oryzae, Ralstonia solanacearum, and

  在这项研究中，构建了一种噻唑鎓标记的1,3,4-恶二唑硫醚，其通过不同的烷基链长桥接。然后筛选了所制备的硫醚对植物病原细菌和真菌的抗菌活性。抗菌评估表明，标题化合物具有使它们能够严重攻击三种植物病原体，即米特黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）的特定特征。米座菌，青枯菌（Ralstonia solanacearum）和轴生黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis pv。最小EC 50的柠檬分别为0.10、3.27和3.50μg/ mL。建立了三维定量结构-活性关系模型，以指导以下探索高活性药物的探索。针对植物细菌疾病的体内研究进一步确定了标题化合物作为替代抗菌剂的前瞻性应用。蛋白质组学技术，扫描电子显微镜模式和荧光光谱法被用来研究抗菌机理。另外，一些目标化合物对三种测试真菌菌株表现出优异的抑制作用。鉴于其简单的分子结构和高效的生物活性，这些底物可作为抗植物微生物感染的有希望的替代物而进一步探索。