2-allyl-1-(benzyloxy)naphthalene | 63972-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-1-(benzyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-propenyl)-1-benzyloxynaphthalene；2-Allyl-1-benzyloxynaphthalin；1-phenylmethoxy-2-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 63972-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: CUWPMJFMTYHWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-(benzyloxy)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.9%的产率得到2-((1-(苄氧基)萘-2-基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-和5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸N-(取代苯基)酰胺类似物的设计和合成及其作为抑制剂的生物活性NF-κB 活性和抗癌剂

  摘要：

  一系列 2,3-二氢-和 5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸 N-（取代苯基）酰胺类似物（1a-k 和 2a-i ) 被设计和合成用于开发作为抗癌剂和 NF-κB 活性抑制剂的新型萘并呋喃支架。在N-苯环上具有4'-氯基团的化合物1d表现出对NF-κB的抑制活性。化合物2g，在萘并呋喃环上有5'-氯基团，在N-苯环上有3',5'-双三氟甲烷基团，对NF-κB的抑制活性最好。此外，新型类似物在低浓度下对 HCT-116、NCI-H23 和 PC-3 细胞系表现出有效的细胞毒性。两个吸电子基团，尤其是在 N-苯环上的 3',5'-位，增加了抗癌活性和 NF-κB 抑制活性。然而，只有 5-chloro-2，3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbo N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)amide (2g) 表现出突出的细胞毒性和

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0737-5
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-allyl-1-(benzyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-和5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸N-(取代苯基)酰胺类似物的设计和合成及其作为抑制剂的生物活性NF-κB 活性和抗癌剂

  摘要：

  一系列 2,3-二氢-和 5-氯-2,3-二氢-萘并-[1,2-b]呋喃-2-羧酸 N-（取代苯基）酰胺类似物（1a-k 和 2a-i ) 被设计和合成用于开发作为抗癌剂和 NF-κB 活性抑制剂的新型萘并呋喃支架。在N-苯环上具有4'-氯基团的化合物1d表现出对NF-κB的抑制活性。化合物2g，在萘并呋喃环上有5'-氯基团，在N-苯环上有3',5'-双三氟甲烷基团，对NF-κB的抑制活性最好。此外，新型类似物在低浓度下对 HCT-116、NCI-H23 和 PC-3 细胞系表现出有效的细胞毒性。两个吸电子基团，尤其是在 N-苯环上的 3',5'-位，增加了抗癌活性和 NF-κB 抑制活性。然而，只有 5-chloro-2，3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbo N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)amide (2g) 表现出突出的细胞毒性和

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0737-5

文献信息

• 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04833164A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。
• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] ALCANAMINES DIHYDROBENZOFURANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005040146A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided : Formula (1) which are agonists and partial agonists of the 2c subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了式（1）的化合物或其药用可接受的盐：式（1）是大脑5-羟色胺受体2c亚型的激动剂和部分激动剂。这些化合物及含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Naphto- and anthraquinones of Streptomyces thermoviolaceusWR-141. Structures and model syntheses
  作者：J.St. Pyrek、O. Achmatowicz、A. Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80309-8

  日期：1977.1

  In addition to previously identified antibiotic granaticin 1 Streptomyces thermoviotaceus WR-141 was shown to produce dihydrogranaticin 2, and anthraquinone pigments 5, and 6. Model synthesis of the chromophore and dihydropyran part of these antibiotic pigments are described.

  除了先前确定的抗生素Granaticin 1外，热链霉菌WR-141还显示产生二氢Granaticin 2和蒽醌色素5和6。描述了这些抗生素颜料的生色团和二氢吡喃部分的模型合成。
• Dihydrobenzofuranyl alkanamines and methods for using same as cns agents
  申请人：Gross Laird Jonathan

  公开号：US20050124692A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: which are agonists and partial agonists of the 2c subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供化学式1或其药学上可接受的盐的化合物：这些化合物是大脑血清素受体2c亚型的激动剂和部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。