2,5-di(ethynylphenyl)-1,4-dimethoxybenzene | 78889-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(ethynylphenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,4-di(phenylethynyl)benzene；((2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzene；1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(methoxy)benzene；1,4-Bis(phenylethynyl)-2,5-dimethoxybenzene；1,4-dimethoxy-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 78889-37-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: YCHGTXUXKWSSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(ethynylphenyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3,7-diiodo-2,6-diphenylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位碘苯甲醚与末端炔烃的偶合，然后亲电环化，合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。

  DOI：

  10.1021/jo051299c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,5-di(ethynylphenyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  BCl3诱导的环化氧代和硫代硼酸酯化反应生成C3-硼化的苯并呋喃和苯并噻吩类化合物。

  摘要：

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201610014

文献信息

• The influence of crystal packing on the solid state fluorescence behavior of alkyloxy substituted phenyleneethynylenes
  作者：Reji Thomas、Shinto Varghese、G. U. Kulkarni

  DOI：10.1039/b902937k

  日期：——

  The study reports the solid state photophysical properties of a series of alkyloxy-substituted oligo(phenyleneethynylene)s, methoxy to hexyloxy, supported by a detailed analysis of molecular packing obtained from single crystal X-ray diffraction data. While the emission peaks are highly red shifted (by as much as 114 nm) in the solid state, all molecules exhibit similar absorption and emission in dilute solutions. The red shift is maximum in ethoxy and minimum in methoxy, while other crystalline films exhibit intermediate values. In the crystal structures, the spacing between the molecular pairs forming the J-aggregates is varied between 3.48 to 4.65 Å, with no systematic dependence on the chain length. The red shifted emission maximum is found to vary linearly with the spacing between the interacting molecules in the J-aggregate. Thus, the emission in the solid state is determined by the extent of dipolar coupling between the molecules, the alkyl chain length influencing the properties only indirectly.

  研究报告了一系列烷氧基取代的低聚（苯乙炔）在固态下的光物理特性，这些取代基的范围从甲氧基到己氧基，研究得到了来自单晶X射线衍射数据的详细分子堆积分析。虽然在固态下发射峰大幅红移（红移幅度可达114纳米），但所有分子在稀溶液中的吸收和发射特性相似。红移在乙氧基中最大，在甲氧基中最小，而其他结晶薄膜则表现出中间值。在晶体结构中，形成J-聚集体的分子对之间的间距介于3.48到4.65 Å之间，且与链长没有系统的依赖关系。红移的发射最大值被发现与J-聚集体中相互作用分子之间的间距呈线性变化。因此，固态下的发射特性由分子之间的偶极耦合程度决定，烷基链的长度仅间接影响这些特性。
• On/off electrochemical switches based on quinone-bisketals
  作者：Noelia Fuentes、Luis Álvarez de Cienfuegos、Andrés Parra、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、M. Luisa Marcos、Elena Buñuel、Maria Ribagorda、M. Carmen Carreño、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c0cc04388e

  日期：——

  The synthesis and anodic oxidation of a variety of 2,5-diaryl or dialkynylaryl substituted 1,4-dialkoxybenzenes to quinone bisketals is described. The study of the X-ray structures and electrochemical and spectroscopic properties evidenced that these pairs constitute a first approach to the concept of a molecular nanofuse.

  描述了多种2,5-二芳基或二炔基芳基取代的1,4-二烷氧基苯合成及其阳极氧化为醌双酮的过程。X射线结构、 electrochemical和光谱特性的研究表明，这些配体构成了分子纳米保险丝概念的首次尝试。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• Polyarylene compounds, polymers thereof, and electroluminescence element using the same
  申请人：Cho Hyun-Nam

  公开号：US20050176915A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Disclosed are a polyarylene compound and polymers thereof, which can be used as core materials for an organic or polymeric electro-luminescence (EL) element or for other optical devices, a preparation method thereof, and an EL element using the same.

  本发明涉及一种聚芳烃化合物及其聚合物，可用作有机或聚合物电致发光（EL）元件或其他光学器件的核心材料，其制备方法以及使用其的EL元件。
• Organic Multilayer White Light Emitting Diodes
  作者：Marko Strukelj、Rebecca H. Jordan、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1021/ja953302n

  日期：1996.1.1