1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene | 59046-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-1-enyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 59046-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: LUPROKCXIHCWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-107 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-iodo-1-(2-methoxypropan-2-yl)-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dialkylation of C–C Triple Bonds: Access to Multi-Functionalized Indenes
  作者：Xiao-Wei Liu、Shu-Sen Li、Dong-Ting Dai、Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01163

  日期：2019.5.17

  A palladium-catalyzed dialkylation of 1,3-dien-5-ynes was developed using alkenyl double bonds as the initiator and terminator for the synthesis of functionalized indene derivatives. The reactions were performed under mild reaction conditions, affording the corresponding multi-substituted indene derivatives in high efficiency via unprecedented 5-endo cyclization and alkylation processes. It was found

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• Assessing the Activity of Lewis Bases Organocatalysts in Halonium-Induced Carbocyclization Reactions
  作者：Charlotte Grandclaudon、Mirko Ruamps、Raphaël Duboc、Véronique Michelet、Patrick Toullec

  DOI：10.1055/s-0036-1591982

  日期：2018.6

  were evaluated as catalysts for halocarbocyclization reactions of alkynylstyrenes and a cinnamylaniline derivative. Phosphines and phosphorus chalcogenides exhibited high activity for the conversion of alkynylstyrenes in the presence of N-halosuccinimides with up to a 30-fold increase of the initial reaction rate with respect to the background reaction. Phosphorus sulfides and selenides showed the best

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。