3-cyano-2-(4-bromomethylphenyl)pyridine | 154237-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-(4-bromomethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 154237-64-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: PPVSSXLHMBNOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-bromomethylphenyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-[4-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-phenyl]-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)nicotinonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-cyano-2-(4-bromomethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t

文献信息

• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。
• Triazolopyrimidine derivatives which are angiotensin II receptor
  申请人：Laboratoires Upsa

  公开号：US05387747A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and their tautomeric forms, as well as their addition salts, and to their use in therapeutics, especially for the treatment and prevention of cardiovascular diseases and in particular for the treatment of hypertension, cardiac insufficiency and diseases of the arterial wall, especially atherosclerosis.

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物及其互变异构形式，以及它们的加成盐，并且涉及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗和预防心血管疾病，特别是用于治疗高血压、心脏衰竭和动脉壁疾病，尤其是动脉粥样硬化的治疗。
• Pyrazolopyrimidine derivatives which are angiotensin II receptor
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05389632A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and their tautomeric forms, as well as their addition salts, and to their use in therapeutics, especially for the treatment and prevention of cardiovascular diseases and in particular for the treatment of hypertension, cardiac insufficiency and diseases of the arterial wall, especially atherosclerosis.

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物及其互变异构体形式，以及它们的加合盐，并且涉及它们在治疗学中的应用，特别是用于治疗和预防心血管疾病，尤其是用于治疗高血压、心脏功能不全和动脉壁疾病，特别是动脉粥样硬化的治疗。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0508393A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R⁰ is hydrido; wherein R² is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ and R¹¹ is hydrido and R⁵ must be selected from COOH, SH, PO₃H₂, SO₃H, CONHNH₂, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-aceptable salt thereof.

  描述了一类 N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗高血压和充血性心力衰竭等循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是式中的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中 m 为 1； 其中R¹选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己基甲酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和 2-羟基丁基；其中 R⁰为氢基；其中 R² 选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟烷基；其中 R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰ 和 R¹¹ 中的每一个都是氢基，而 R⁵ 必须选自 COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中 R⁴² 和 R⁴³ 各自独立地选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其同系物或其可药用盐。
• [EN] N-ARYLHETEROARYLALKYL 1-CYCLOALKYL-IMIDAZOL-2-ONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES N-ARYLHETEROARYLALKYLE 1-CYCLOALKYLE-IMIDAZOLE-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CIRCULATOIRES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994008989A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) A class of N-arylheteroarylalkyl 1-cycloalkyl-imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotension II antagonists of formula (A), wherein A is selected from (a), (b), (c), (d), (e) and (f); wherein each of R1, R2 and R3 is independently selected from hydrido, alkyl, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; wherein R7 is hydrido; R8 is alkyl; wherein R9 is an acidic group selected from COOH and (g); or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Un groupe de composés N-arylhétéroarylalkyle 1-cycloalkyle-imidazole-2-one, utilisés dans le traitement des maladies circulatoires telles que l'hypertension et les défauts cardiaques congestifs, est décrit. Les composés ayant un intérêt particulier sont les antagonistes de l'angiotensine II selon la formule (A), dans laquelle A est sélectionné parmi: (a), (b), (c), (d), (e) et (f), dans lesquelles chaque R1, R2 et R3 est indépendamment sélectionné dans les composés hydrides, alkyle, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyle, alkoxy carbonyle, formyle et acétyle; dans lesquelles R7 représente un hydrido; dans lesquelles R8 représente un alkyle; dans lesquelles R9 représente un groupe acide sélectionné parmi COOH et (g) ou une forme stéréo-isomère ou tautomère de ces composés ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés.

  一类具有N-arylheteroarylalkyl、1-cycloalkyl-imidazol-2-one结构的化合物，可用于治疗高血压和心力衰竭等循环系统疾病。尤具研究价值的是与阿IFA类抗张力蛋白受体拮抗剂有关的化合物A，其中A是从类别(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中选择的；其中每个R1、R2和R3独立地从以下组中选择：原生、烷基、 ethers、卤素、羟基、羧酸、甲基羰基、形式yl和乙酰基；其中R7是原生基团；R8是烷基；其中R9是从COOH和(g)中选择的酸性组，或上述化合物的空间异构体、本体或可接受的制药盐。