methyl 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 864812-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-6-oxopyridine-3-carboxylate；methyl 1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 864812-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₇S
• 分子量: 338.298
• InChiKey: TYMPYQRKLMNNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、1600.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 6,7-dimethyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxo-1,2,4a,5,8,8a-hexahydroquinolin-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  横狄尔斯-阿尔德反应的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸盐＃

  摘要：

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。

  DOI：

  10.1021/jo062186b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸甲酯 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 以80%的产率得到methyl 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  横狄尔斯-阿尔德反应的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸盐＃

  摘要：

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。

  DOI：

  10.1021/jo062186b

文献信息

• Cross-Diels−Alder Reactions of 6-Oxo-1-Sulfonyl-1,6-Dihydropyridine-3-Carboxylates
  作者：Marie-Laure Teyssot、Anh-Tuan Lormier、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo062186b

  日期：2007.3.1

  and suppression of the transformation of 1 into unreactive pyridines 3. Whereas the Cope rearrangement from IED to NED occurs under thermal conditions, no evidence of its involvement under high pressure could be detected. These and other data point to similar activation energies for the NED and IED processes under these conditions.

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。