(Z)-hept-4-en-1-yn-1-yltrimethylsilane | 277759-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-hept-4-en-1-yn-1-yltrimethylsilane
• CAS: 277759-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: MROMJYZKPXFMOQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-4-en-1-yn-1-yltrimethylsilane 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 溴化锡 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 nickel(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 8-<3-oxo-2-((Z)-2-pentenyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-hept-4-en-1-yn-1-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a

文献信息

• Synthesis of 13(<i>R</i>)-Hydroxy-7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>R</i>,14<i>E</i>,16<i>Z</i>,19<i>Z</i> Docosapentaenoic Acid (13<i>R</i>-HDPA) and Its Biosynthetic Conversion to the 13-Series Resolvins
  作者：Karoline G. Primdahl、Marius Aursnes、Mary E. Walker、Romain A. Colas、Charles N. Serhan、Jesmond Dalli、Trond V. Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00634

  日期：2016.10.28

  Specialized pro-resolving lipid mediators are biosynthesized during the resolution phase of acute inflammation from n-3 polyunsaturated fatty acids. Recently, the isolation and identification of the four novel mediators denoted 13-series resolvins, namely, RvT1 (1), RvT2 (2), RvT3 (3) and RvT4 (4), were reported, which showed potent bioactions characteristic for specialized pro-resolving lipid mediators. Herein

  在急性炎症消退阶段，由n-3多不饱和脂肪酸生物合成专业的促分解脂质介体。最近，报道了分离和鉴定表示为13系列resolvins的四个新型介体，即RvT1（1），RvT2（2），RvT3（3）和RvT4（4），它们显示了专门的亲和力的有效生物作用特征。 -解析脂质介体。在此，根据LC / MS-MS代谢脂蛋白体学和13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA，5）的立体选择性合成结果，我们提供了直接的证据四个新的介体1-4都是从关键中间体5上生物合成的。合成13R-HDPA的UV和LC / MS-MS结果（5）与由体内感染性分泌液，内皮细胞和人重组COX-2酶获得的内源性和生物合成材料相匹配。使用在C-13原子上作为R构型的手性池起始材料，获得了立体化学纯的5。两个立体选择性Z-Wittig反应和两个Z选择性还原的内部炔烃在5中提供了几何上纯净
• A New Strategy for Cyclopentenone Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ol005853a

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A new strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones emerges from two key reactions-the ruthenium-catalyzed three-component coupling of an equivalent of HBr, an alkyne, and a vinyl ketone and the Ni-Cr Barbier type reaction. As a result, these important structures are readily accessed from an alkyne and a vinyl ketone (which derive directly from carboxylic acids)

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。