2-amino-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol | 138702-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol
• CAS: 138702-76-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: HRECQSWUIQQTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔腈 、 2-amino-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到8-Hydroxymethyl-2-imino-6,7,8,8a-tetrahydro-2H,5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成（±）-1'a-carba-1'aβ-羟基胞苷-胞苷的新碳环类似物

  摘要：

  通过一锅（两步）程序，从氨基环戊烷四醇2和BrCN在pH 9处开始，然后与氰基乙炔在1 M NH 4 OH中反应，合成了标题化合物1 。恶唑啉3和4是合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80147-x
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 3-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,4-triol; hydrochloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-amino-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成（±）-1'a-carba-1'aβ-羟基胞苷-胞苷的新碳环类似物

  摘要：

  通过一锅（两步）程序，从氨基环戊烷四醇2和BrCN在pH 9处开始，然后与氰基乙炔在1 M NH 4 OH中反应，合成了标题化合物1 。恶唑啉3和4是合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80147-x

文献信息

• Selective Glycosidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20110237631A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcN Ac.
• US9079868B2
  申请人：——

  公开号：US9079868B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• One-pot synthesis of (±)-1′a-carba-1′aβ-hydroxycytidine - a new carbocyclic analogue of cytidine
  作者：Dhimant H. Desai、Azzouz Ben Cheikh、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80147-x

  日期：1991.10

  synthesized by a one-pot (two-step) procedure starting from aminocyclopentane tetrol 2 and BrCN at pH 9 followed by reaction with cyanoacetylene in 1 M NH4OH. Oxazolines 3 and 4 are intermediates in the synthesis.

  通过一锅（两步）程序，从氨基环戊烷四醇2和BrCN在pH 9处开始，然后与氰基乙炔在1 M NH 4 OH中反应，合成了标题化合物1 。恶唑啉3和4是合成中的中间体。