3-((4-chlorobenzyl)oxy)propane-1,2-diol | 13807-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)oxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 13807-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: AZFOTIFZPSGWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorobenzyl)oxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-trifluoromethylsulfonyloxy-3-(4-chlorobenzyl)oxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂促进区域选择性消除具有相邻醚氧的邻位双三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经开发了区域选择性消除具有相邻的醚氧官能团的邻位双三氟甲磺酸酯。在我们关于选择性选择性去除邻位二溴化物的研究背景下考虑，该机制的关键涉及相邻氧官能团的吸电子诱导作用。与相应的脂肪族乙烯基溴化物相比，脂肪族三氟甲磺酸乙烯酯在Suzuki-Miyaura交叉偶联中被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-Chlorophenyl)methoxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以55.8%的产率得到3-((4-chlorobenzyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e

文献信息

• n-Butyllithium-promoted regioselective elimination of vicinal bis-triflate having an adjacent ether oxygen
  作者：Noriki Kutsumura、Kota Shibuya、Hitoshi Yamaguchi、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.036

  日期：2017.10

  Regioselective elimination of a vicinal bis-triflate having an adjacent ether oxygen functional group has been developed. Considered in the context of our studies of the regioselective elimination of vicinal dibromide, the key to the mechanism involves the electron-withdrawing inductive effect of the neighboring oxygen functional group. Aliphatic vinyl triflate was shown to be effective in Suzuki–Miyaura

  已经开发了区域选择性消除具有相邻的醚氧官能团的邻位双三氟甲磺酸酯。在我们关于选择性选择性去除邻位二溴化物的研究背景下考虑，该机制的关键涉及相邻氧官能团的吸电子诱导作用。与相应的脂肪族乙烯基溴化物相比，脂肪族三氟甲磺酸乙烯酯在Suzuki-Miyaura交叉偶联中被证明是有效的。
• Glycerol conversion to high-value chemicals: the implication of unnatural α-amino acid syntheses using natural resources
  作者：Yun Ji Park、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c9gc00755e

  日期：——

  oxidised to produce a high-value compound in high yield using a NaOtBu-O2 system. Furthermore, the synthetic utility of the resulting product was demonstrated by its transformation into unnatural α-amino acids, thus showing the valorisation of glycerol biomass.

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。