N-(2,6-difluorophenyl)methanesulfonamide | 98611-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 98611-92-8
• 化学式: C₇H₇F₂NO₂S
• mdl: MFCD04376801
• 分子量: 207.201
• InChiKey: ZFQCYFPBRXKTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  258.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-(2,6-difluorophenyl)methanesulfonamide 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-N-(2,6-difluorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides

  摘要：

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00549-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,6-difluorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides

  摘要：

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00549-4

文献信息

• Electrophilic fluorination of aromatic compounds
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US04766243A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  A process for the electrophilic ring fluorination of aromatic compounds which comprises reacting a fluorinating agent from the group consisting of CF.sub.3 OF and CF.sub.2 (OF).sub.2 with an aromatic compound of the formula ##STR1## where X is selected from the group consisting of ##STR2## and ##STR3## and Y is selected from the group consisting of --H, --CF.sub.3, --CN, --NO.sub.2, --Cl, and CH.sub.3.

  一种芳香化合物的亲电环氟化过程，包括将来自CF.sub.3 OF和CF.sub.2 (OF).sub.2组的氟化试剂与具有以下结构的芳香化合物发生反应：##STR1##其中X选自以下组：##STR2##和##STR3##，Y选自以下组：--H，--CF.sub.3，--CN，--NO.sub.2，--Cl和CH.sub.3。
• Lysine-Reactive <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-aryl Sulfonamide Warheads: Improved Reaction Properties and Application in the Covalent Inhibition of an Ibrutinib-Resistant BTK Mutant
  作者：Masaharu Kawano、Syunsuke Murakawa、Kenji Higashiguchi、Kenji Matsuda、Tomonori Tamura、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.3c08740

  日期：2023.12.6

  serum-containing medium, because of its high intrinsic reactivity. In this study, we sought to modify the structure of the NASA warhead and found that N-acyl-N-aryl sulfonamides (ArNASAs) are promising electrophiles for use in a lysine-targeted covalent inhibition strategy. We prepared a focused library of ArNASA derivatives with diverse structures and reactivity and identified several warhead candidates with

  靶蛋白的共价抑制在药物发现领域受到广泛关注。目前大多数共价药物利用半胱氨酸对适度亲电子试剂的高反应性。然而，越来越需要能够靶向赖氨酸残基的弹头，以扩大共价药物蛋白的范围，并处理对半胱氨酸靶向共价药物具有抗性突变的新兴蛋白。我们最近开发了N-酰基-N-烷基磺酰胺 (NASA) 作为赖氨酸靶向亲电子试剂。尽管其成功应用，但这种 NASA 弹头由于其高内在反应性，在生理环境（例如含血清介质）中不稳定。在这项研究中，我们试图修改 NASA 弹头的结构，并发现N-酰基-N-芳基磺酰胺 (ArNASA) 是有前途的亲电子试剂，可用于赖氨酸靶向共价抑制策略。我们制备了一个具有不同结构和反应性的 ArNASA 衍生物的重点库，并鉴定了几种候选弹头，它们具有抑制水解介导的失活和减少与脱靶蛋白的非特异性反应，而不牺牲对目标的反应性。这些反应特性使得能够在血清存在的情况下改善细胞内热休克蛋白 90 (HSP90)
• Fluorination of aromatic derivatives with fluoroxytrifluoromethane and bis(fluoroxy)difluoromethane
  作者：Michael J. Fifolt、Raymond T. Olczak、Rudolph F. Mundhenke、Joseph F. Bieron

  DOI：10.1021/jo00223a030

  日期：1985.11
• FIFOLT, M. J.;OLCZAK, R. T.;MUNDHENKE, R. F.;BIERON, J. F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4576-4582
  作者：FIFOLT, M. J.、OLCZAK, R. T.、MUNDHENKE, R. F.、BIERON, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4766243A
  申请人：——

  公开号：US4766243A

  公开（公告）日：1988-08-23