(R)-3-chloro-1-cyanopropan-2-yl 4-chlorobenzoate | 1269363-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-chloro-1-cyanopropan-2-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [(2R)-1-chloro-3-cyanopropan-2-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 1269363-97-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: UDKTXVFJASMSAI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-氯-3-羟基丁腈 、 对氯苯甲酸 在 dicyclopentyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-3-chloro-1-cyanopropan-2-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二环戊酯（DCpAD）：Mitsunobu反应的一种新型偶氮试剂

  摘要：

  引入偶氮二羧酸二环戊酯作为一种新型的偶氮试剂，可以方便地分两步制备并用于Mitsunobu反应。尽管DCpAD和DEAD之间没有明显的反应性差异，但是前者由于其稳定性是更优选的偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.03.017

文献信息

• Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jianhai Yang、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.036

  日期：2011.2

  Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate is prepared in 83.6% yield in two steps as a bright yellow solid, which can be used as an azo-reagent in the Mitsunobu reaction. When a chiral secondary alcohol was used, sufficient configurational inversion of alcohol occurred under Mitsunobu conditions. That the hydrazine produced from DNAD is semisoluble in some solvents such as THF and CH2Cl2 makes it separated

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。