5-Alpha-孕烷-3-alpha, 20-beta-二醇 | 566-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-Alpha-孕烷-3-alpha, 20-beta-二醇
• 中文别名: 5-Alpha-孕烷-3-alpha,20-beta-二醇
• 英文名称: 5α-pregnane-3α,20α-diol
• 英文别名: 3α,20α-diol-5α-pregnan；5α-pregnane-3α,20β-diol；5α-pregnan-3α,20β-diol；5α-pregna-3α,20β-diol；(10S)-3t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-hydroxy-aethyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α-Pregnandiol-(3α.20β_F)；(20R)-5α-pregnanediol-(3α.20)；(20R)-5α-Pregnandiol-(3α.20)；5alpha-Pregnane-3a,20b-diol；3α-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1-hydroxy-aethyl)-5α-gonan；(3α,5α,20R)-pregnane-3,20-diol；Allopregnane-3alpha,20beta-diol；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 566-57-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: YWYQTGBBEZQBGO-HZCKZVNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209°
• 比旋光度：
  D26 +12° (c = 1.132 in chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Alpha-孕烷-3-alpha, 20-beta-二醇 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5α-pregnane-18,20β-oxide-3α-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  5α-孕甾-18,20β-氧化-3α-醇及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种孕甾类化合物，名称为5α‑孕甾‑18,20β‑氧化‑3α‑醇，还提供了其制备方法。本发明具有如下技术效果：1)本发明的发明人意外地发现了新的能够抑制肿瘤性能的孕甾类化合物，特别是对肺癌细胞、卵巢癌细胞、胃癌细胞和乳腺癌高转移细胞具有较好的抑制效果，丰富了肿瘤药物的种类。2)本发明提供了孕甾类化合物的新合成方法，与现有孕甾类化合物的合成方法相比，技术路线比较缩短、合成方法简单可推广，反应条件容易控制，总收率提高，可以用于这类化合物的大量制备。

  公开号：

  CN112940069B
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮 在 rabbit 20α-hydroxysteroid dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-Alpha-孕烷-3-alpha, 20-beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  兔20α-羟基类固醇脱氢酶的底物特异性和抑制剂敏感性

  摘要：

  在这项研究中，我们检查了兔20α-羟类固醇脱氢酶（AKR1C5）的底物特异性和抑制剂敏感性，该酶在孕激素失活终止妊娠中发挥作用。AKR1C5在3-酮类固醇中仅还原具有17β-或20α/β-羟基的5α-二氢类固醇的3-酮基。相比之下，该酶可逆地有效地催化各种17-和20-酮类固醇的还原，包括雌激素前体（脱氢表雄酮，雌酮和5α-雄烷-3β-ol-17-one）和解卵5β-孕烯3,20- dione。除孕激素失活外，AKR1C5的雌激素形成和生育溶性类固醇的代谢可能与其在兔分娩中的作用有关。AKR1C5还还原了各种非甾族羰基化合物，包括靛红，C型利钠肽受体和4-oxo-2-nonenal的拮抗剂，表明其在控制生物活性靛红和细胞毒性醛的解毒中的作用。AKR1C5被山茱emp醇和槲皮素等黄酮类化合物有效地和竞争性地抑制，表明其活性受摄入的黄酮类化合物的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.b13-00342

文献信息

• NEUROACTIVE 13, 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20140249120A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 13,17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的13,17-取代类固醇，以及其药用盐，例如作为麻醉剂使用，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• 3α，20,20-三羟基-5α-孕甾-18-羧酸-γ-内酯及其制备方法
  申请人：泰州职业技术学院

  公开号：CN112979742B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种孕甾类化合物，名称为3α，20,20‑三羟基‑5α‑孕甾‑18‑羧酸‑γ‑内酯，还提供了其制备方法。本发明具有如下技术效果：1)本发明的发明人意外地发现了新的能够抑制肿瘤性能的孕甾类化合物，特别是对肺癌细胞、卵巢癌细胞、胃癌细胞和乳腺癌高转移细胞具有较好的抑制效果，丰富了肿瘤药物的种类。2)本发明提供了孕甾类化合物的新合成方法，与现有孕甾类化合物的合成方法相比，技术路线比较缩短、合成方法简单可推广，反应条件容易控制，总收率提高，可以用于这类化合物的大量制备。
• 3α-乙酰氧基-20,20-二羟基-5α-孕甾-18-羧酸-γ-内酯及其制备方法
  申请人：泰州职业技术学院

  公开号：CN112961207B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种孕甾类化合物，名称为3α‑乙酰氧基‑20,20‑二羟基‑5α‑孕甾‑18‑羧酸‑γ‑内酯，还提供了其制备方法。本发明具有如下技术效果：1)本发明的发明人意外地发现了新的能够抑制肿瘤性能的孕甾类化合物，特别是对肺癌细胞、卵巢癌细胞、胃癌细胞和乳腺癌高转移细胞具有较好的抑制效果，丰富了肿瘤药物的种类。2)本发明提供了孕甾类化合物的新合成方法，与现有孕甾类化合物的合成方法相比，技术路线比较缩短、合成方法简单可推广，反应条件容易控制，总收率提高，可以用于这类化合物的大量制备。
• [EN] GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993003732A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.

  (EN) 通过使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子复合物上作用的位置，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.
• Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05591733A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.

  本发明涉及使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子通道复合物上作用的位置，来调节大脑兴奋性以减轻压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。