1,4-bis(4-bromobut-1-yn-1-yl)benzene | 1000861-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromobut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis-(4-bromo-but-1-ynyl)-benzene；1,4-bis(4-bromobut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1000861-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: WXVNGVQFWZEPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 1,4-bis(4-bromobut-1-yn-1-yl)benzene 生成 N,N'-[(1,4-phenylene)-bis-(4-butynyl)]-bis-(3,5-dimethyl-pyridinium)dibromide
  参考文献：
  名称：

  发现 α9α10 烟碱型乙酰胆碱受体的非肽类小分子拮抗剂作为治疗神经性和强直性炎性疼痛的新型镇痛剂

  摘要：

  已发现一系列氮杂芳族季铵类似物是有效且选择性的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂。这些类似物的初步构效关系表明，接头单元的刚性增加导致抑制 α9α10 nAChR 的效力更高，并且选择性高于 α7 nAChR。这些类似物代表了一类新的镇痛剂，用于治疗神经性和强直性炎性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.043
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(1,4-phenylene)bis(but-3-yn-1-ol) 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-bromobut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bis-azaaromatic quaternary ammonium salts as antagonists at nicotinic receptors mediating nicotine-evoked dopamine release: An investigation of binding conformation

  摘要：

  A series of conformationally restricted bis-azaaromatic quaternary ammonium salts (3 and 4) have been designed and synthesized in order to investigate the possible binding conformations of N,N'-dodecane-1,12-diyl-bis-3-picolinium dibromide (bPiDDB; 2), a compound which potently inhibits neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) mediating nicotine-evoked dopamine release. The preliminary structure-activity relationships of these new analogues suggest that bPiDDB binds in an extended conformation at the nAChR binding site, and that flexibility of the linker may be important for its high potency in inhibiting nAChRs mediating nicotine-evoked dopamine release. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.052

文献信息

• BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS PAIN MODULATING AGENTS
  申请人：HOLTMAN Joseph R.

  公开号：US20110166177A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。
• Bis-Quaternary Ammonium Salts and Methods for Modulating Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：Crooks Peter

  公开号：US20100069432A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided are bis-quaternary ammonium compounds which are modulators of nicotinic acetylcholine receptors. Also provided are methods of using the compounds for modulating the function of a nicotinic acetylcholine receptor, and for the prevention and/or treatment of central nervous system disorders, substance use and/or abuse, and or gastrointestinal tract disorders.

  提供的是双季铵化合物，它们是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁乙酰胆碱受体功能、预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。
• METHOD OF TREATING NEUROPATHIC PAIN
  申请人：University of Utah

  公开号：US20140011836A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物来治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。
• Method of treating neuropathic pain
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10071982B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  本文提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经性疼痛和痛觉过敏性疼痛的方法。
• WO2007/149163
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——