3,4-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyridine | 1448776-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1448776-76-8
• 化学式: C₈H₈F₃N
• 分子量: 175.153
• InChiKey: CKMXFYQTHRIBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lutidinic acid 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3,4-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。