4-bromo-benzophenone oxime | 107965-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzophenone oxime
• 英文别名: 4-Brom-benzophenon-oxim；Methanone, (4-bromophenyl)phenyl-, oxime；N-[(4-bromophenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 107965-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: VKYOCAGRKMNDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  380.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzophenone oxime 在 过碘酸 作用下， 反应 0.27h， 以94%的产率得到4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  Solvent‐Free Rapid Deprotection of Ketone and Aldehyde Oximes using Periodic Acid

  摘要：

  Ketone and aldehyde oximes can be readily converted to the corresponding carbonyl compounds in high yields under solvent-free conditions when treated with periodic acid. Oximes bearing aliphatic C=C bonds can be selectively deoximated. The advantages of this protocol include a rapid reaction rate and a simple workup procedure. No volatile organic solvents are required in the reaction processes.

  DOI：

  10.1080/00397910500212833
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• Synthesis, Herbicidal Evaluation, and Structure-Activity Relationship of Benzophenone Oxime Ether Derivatives
  作者：Jimei Ma、Mingwei Ma、Linhao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1155/2015/435219

  日期：——

  A novel series of benzophenone oxime ether derivatives with tertiary amine groups were synthesized and their herbicidal activities of 24 compounds against Oryza sativa, Sorghum sudanense, Brassica chinensis, and Amaranthus mangostanus L. were also evaluated. Most of these compounds exhibited significant inhibitory effect on root growth at 20 ppm. Based on the herbicidal activity data, computational

  合成了一系列具有叔胺基团的新型二苯甲酮肟醚衍生物，并评估了 24 种化合物对水稻、苏丹高粱、芸苔和山竹的除草活性。大多数这些化合物在 20 ppm 时对根生长表现出显着的抑制作用。基于除草活性数据，进行了计算三维定量构效关系（3D-QSAR）分析和分子对接。CoMFA 等高线图用于设计具有增强活性的二苯甲酮肟醚类似物。
• Highly efficient synthesis of amides from ketoximes using trifluoromethanesulphonic anhydride
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Hemantkumar M. Savanur

  DOI：10.1039/c5ra07789c

  日期：——

  anhydride (triflic anhydride: TA) has been successfully used as a reagent for Beckmann rearrangement in the conversion of a variety of ketoximes into amides without any additive or base. This reagent works well for the synthesis of a library of amides with excellent yields.

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐：TA）已成功用作贝克曼重排的试剂，可将多种酮肟转化成酰胺而无需任何添加剂或碱。该试剂很好地用于合成酰胺库，产率很高。
• CuI-catalyzed oxidative cross coupling of oximes with tetrahydrofuran: a direct access to O-tetrahydrofuran-2-yl oxime ethers
  作者：Zhi-Hui Ren、Mi-Na Zhao、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c5ra27899f

  日期：——

  An efficient copper(I)-catalyzed oxidative tetrahydrofuranylation of oximes has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and various substituted ketoximes and aldoximes coupled smoothly with THF to give the corresponding O-tetrahydrofuran-2-yl oxime ethers in high yields.

  已经开发了有效的铜（I）催化的肟的氧化四氢呋喃基化。该反应显示出良好的官能团耐受性，并且各种取代的酮肟和醛肟与THF平滑偶联，以高收率得到相应的O-四氢呋喃-2-基肟醚。
• Beckmann Rearrangement of Substituted Diaryl Ketoximes Using Fecl₃Impregnated Montmorillonite K10
  作者：S. G. Pai、A. R. Bajpai、A. B. Deshpande、S. D. Samant

  DOI：10.1080/00397919708006036

  日期：1997.2

  Abstract Montmorillonite K10 was impregnated with FeCl3 in acetonitrile. The catalyst was found to catalyze the Beckmann rearrangement of substituted diaryl ketoximes significantly, giving selectively anti migration.

  摘要 在乙腈中用 FeCl3 浸渍蒙脱石 K10。发现该催化剂显着催化取代的二芳基酮肟的贝克曼重排，提供选择性抗迁移。
• O-Vinyldiaryl- and O-vinylaryl(hetaryl)ketoximes: a breakthrough in O-vinyloxime chemistry
  作者：Alexey B Zaitsev、Alexander M Vasil'tsov、Elena Yu Schmidt、Al'bina I Mikhaleva、Ludmila V Morozova、Andrey V Afonin、Igor' A Ushakov、Boris A Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01304-2

  日期：2002.12

  O-Vinyldiarylketoximes and O-vinylaryl(hetaryl)ketoximes, a novel family of stable O-vinyloximes, are synthesized by a straightforward, unusually fast vinylation of diarylketoximes and aryl(hetaryl)ketoximes with acetylene in a superbase system of KOH–DMSO (60–80°C, 5–7 min). Yields of up to 90% were obtained, thus introducing into organic synthesis a new group of highly promising building blocks and monomers.

  O-乙烯基二芳基酮肟和O-乙烯基芳基（杂芳基）酮肟是一种稳定的O-乙烯基肟的新型家族，是通过在KOH-DMSO的超碱体系中将二芳基酮肟和芳基（杂芳基）酮肟与乙炔直接，异常快速地乙烯基化合成的（60 –80°C，5–7分钟）。获得了高达90％的产率，从而将新的一组高度有前途的结构单元和单体引入了有机合成。