S-2,4-dinitrophenyl 4-methylthiobenzoate | 35539-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,4-dinitrophenyl 4-methylthiobenzoate
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl p-methylthiobenzoate；Benzenecarbothioic acid, 4-methyl-, S-(2,4-dinitrophenyl) ester；S-(2,4-dinitrophenyl) 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 35539-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 318.31
• InChiKey: LLOXVQLCHFACKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2,4-dinitrophenyl 4-methylthiobenzoate 在 4-甲基吡啶 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzenethiolate anion
  参考文献：
  名称：

  S -2,4-二硝基苯基4-取代的硫代苯甲酸酯吡啶解的动力学和机理

  摘要：

  的反应小号-2,4-二硝基苯基-4-甲基（1），š -2,4-二硝基苯基4-H（2），š -2,4-二硝基苯基-4-氯（3），和小号-2，将具有结构上均一的吡啶系列的4-二硝基苯基4-硝基（4）硫代苯甲酸酯在44 wt％的乙醇-水中于25.0°C和0.2 M（KCl）的离子强度下进行动力学研究。通过监测2,4-二硝基苯硫代硫酸根阴离子的出现，用分光光度法（420 nm）研究了反应。对于所有反应，使用过量的胺获得伪一级反应速率系数（k obsd）。k的情节恒定pH下的obsd与[游离吡啶]呈线性关系，其斜率（k N）与pH无关。对于所有反应，弯曲的Brønsted型图（吡啶的共轭酸的log k N vs p K a）是弯曲的。布朗斯台德曲线通过两性离子四面体中间体（T ±）和限速步骤的变化，符合逐步机理。基于该假设的方程式很好地说明了实验点。所述布朗斯台德系计算使用以下参数：的thiolbenzoate反应1

  DOI：

  10.1021/jo050119w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrothiophenol 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 S-2,4-dinitrophenyl 4-methylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Reactions of <i>S</i>-2,4-Dinitrophenyl 4-Substituted Thiobenzoates with Secondary Alicyclic Amines
  作者：Enrique A. Castro、Raul Aguayo、Jorge Bessolo、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo051052f

  日期：2005.9.1

  The title reactions, in 44 wt % ethanol−water at 25.0 °C, exhibit slightly curved Brønsted-type plots (log kN versus pKa of amines) with slopes β1 = 0.1−0.44 (at high pKa) and β2 ca. 0.7 (at low pKa). The magnitude of some of these slopes, together with the fact that the curvature center (pKa0 = 9.5−10.8) does not change with the electronic effects of the benzoyl substituent, suggests that these reactions

  标题反应，在44重量％的乙醇-水在25.0℃下，显示出稍微弯曲布朗斯台德型图（日志ķ Ñ与p ķ一个胺）与斜坡β 1 = 0.1-0.44（在高μ ķ一个）和β 2约 0.7（低p K a）。其中一些斜率的大小以及曲率中心（p K a 0 = 9.5-10.8）不会随苯甲酰基取代基的电子效应而改变的事实表明，这些反应不是逐步的，而是协调的。
• Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94
  作者：Olah,G.A.、Schilling,P.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of <i>S</i>-2,4-Dinitrophenyl 4-Substituted Thiobenzoates
  作者：Enrique A. Castro、Raul Aguayo、Jorge Bessolo、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo050119w

  日期：2005.4.1

  Pseudo-first-order rate coefficients (kobsd) are obtained for all the reactions, employing excess of amine. The plots of kobsd vs [free pyridine] at constant pH are linear with the slopes (kN) independent of pH. The Brønsted-type plots (log kN vs pKa of the conjugate acid of the pyridines) are curved for all the reactions. The Brønsted curves are in accordance with stepwise mechanisms, through a zwitterionic

  的反应小号-2,4-二硝基苯基-4-甲基（1），š -2,4-二硝基苯基4-H（2），š -2,4-二硝基苯基-4-氯（3），和小号-2，将具有结构上均一的吡啶系列的4-二硝基苯基4-硝基（4）硫代苯甲酸酯在44 wt％的乙醇-水中于25.0°C和0.2 M（KCl）的离子强度下进行动力学研究。通过监测2,4-二硝基苯硫代硫酸根阴离子的出现，用分光光度法（420 nm）研究了反应。对于所有反应，使用过量的胺获得伪一级反应速率系数（k obsd）。k的情节恒定pH下的obsd与[游离吡啶]呈线性关系，其斜率（k N）与pH无关。对于所有反应，弯曲的Brønsted型图（吡啶的共轭酸的log k N vs p K a）是弯曲的。布朗斯台德曲线通过两性离子四面体中间体（T ±）和限速步骤的变化，符合逐步机理。基于该假设的方程式很好地说明了实验点。所述布朗斯台德系计算使用以下参数：的thiolbenzoate反应1