tetrabenzo[2.2]paracyclophane | 5672-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tetrabenzo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: <2.2>(9,10)anthracenophane；<2.2>(9,10)-Anthracenophan；Tetrabenzo<2.2>paracyclophan；Bi-(anthracen-9,10-dimethylen)；heptacyclo[12.6.6.64,11.05,10.015,20.021,26.027,32]dotriaconta-1(20),4(32),5,7,9,11(27),14,16,18,21,23,25,28,30-tetradecaene
• CAS: 5672-97-9
• 化学式: C₃₂H₂₄
• 分子量: 408.543
• InChiKey: VCCYKNKAQTXXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzo[2.2]paracyclophane 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽酚的光加合物：Bi（蒽-9,10-二亚甲基）

  摘要：

  在气相中通过紫外光电子能谱（UPS）和量子化学计算研究了联（蒽-9,10-二亚甲基）（蒽环; ACP）的光加合物（PA）的电子结构。PA是通过He放电灯的紫外光引起的9,10-蒽蒽的光异构化而获得的，He放电灯也用作UPS的电离辐射源。发现PA的电子结构与二蒽（DA）的电子结构非常相似。PA和DA分子都包含四个具有“蝴蝶”形分子结构的非共轭苯部分。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2020.138181
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tetrabenzo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  激光射流中 9-（苯氧基甲基）-和 9,10-双（苯氧基甲基）蒽的多光子化学：蒽甲基自由基的产生、光化学和时间分辨激光闪光光谱和 9-（溴甲基）的脉冲辐射分解)蒽

  摘要：

  在 9-(苯氧基甲基)蒽 (1a) 和 9,10-双(苯氧基甲基) 蒽 (1b) 的高强度激光喷射 (LJ) 光解中观察到多光子化学。因此，虽然 [4 + 4] 光二聚体 8a 在单醚 1a 的低强度常规光解中作为单光子产物形成，但激光射流中的高强度照射产生 1,2-双（9-蒽基)乙烷(3a)、鳞蝶烯(4a)、双平面烯(5a)、9-(氯甲基)蒽(6a)和9-(甲氧基甲基)蒽(7a)为主要产品。产物分布取决于所用的溶剂：在醚 1a 的 CO 均解后，至少需要两个光子，所得芳甲基自由基 2a 在苯中二聚，在二氯甲烷中参与光致电子转移，而在甲醇中它经历光电离。在单醚 1a 的时间分辨激光闪光光解的帮助下，证实了 CO 键的均裂导致 9-蒽甲基自由基 2a。正宗的辐射...

  DOI：

  10.1021/ja963643g

文献信息

• Photoisomerization of bis(9-anthryl)methane and other linked anthracenes. The role of excimers and biradicals in photodimerization
  作者：William R. Bergmark、Guilford Jones、Thomas E. Reinhardt、Arthur M. Halpern

  DOI：10.1021/ja00489a018

  日期：1978.10

  A series of linked anthracenes capable of storing photon energy through endoergic valence photo-isomerization have been studied. Photophysical and photochemical characteristics of the systems have been completely characterized by measurement of fluorescence quantum yields and lifetimes, and efficiencies for forward and reverse isomerization. The release of energy stored in photoisomers has been measured

  已经研究了一系列能够通过吸能价光异构化存储光子能量的连接蒽。通过测量荧光量子产率和寿命以及正向和反向异构化的效率，系统的光物理和光化学特性已完全表征。已使用动力学和量热技术测量了存储在光异构体中的能量的释放。根据发射和寿命数据，已经定义了准分子和双自由基在蒽光二聚化中的各自作用。（作者）
• Photodimerizationof (η⁵-cyclopentadienyl)(η⁶-dibenzo-p-quinodimethane)ruthenium(<scp>II</scp>) hexafluorophosphate
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Yongwu Liang、Masood A. Khan

  DOI：10.1039/c39930000742

  日期：——

  Photodimerization of [(RuCp)(η6-dbqm)]+PF6–3(Cp =η5-cyclopentadienyl; dbqm = dibenzo-p-quinodimethane) in solution using visible light selectively afforded a stable organometallic adduct of the normally labile intramolecular photoisomer of [2.2](9,10)anthracenophane.

  [(RuCp)(β6-dbqm)]+PF6â3(Cp =β5-环戊二烯基;dbqm = 二苯并-对-醌二甲烷) 在溶液中使用可见光选择性地进行光二聚反应，选择性地提供了正常情况下的稳定有机金属加合物。 [2.2](9,10)蒽芬的不稳定分子内光异构体。
• Effects of substituents on the length of central C(sp³)–C(sp³) bond in anthracene photodimers and related molecules
  作者：Dennis A. Dougherty、Chang Sun Choi、Gerd Kaupp、Andrzej B. Buda、Jerzy M. Rudziński、Eiji Ōsawa

  DOI：10.1039/p29860001063

  日期：——

  lepidopterenes (8) are studied. X-Ray analysis of the photodimer (10) of 9,10-difluoroanthracene gave a C(9)–C(10′) bond length of 1.631 (3)Å. An attempt to re-determine molecular structure of the photoisomer (5) of [2.2](9,10) anthracenophane (12) by neutron diffraction analysis is also reported [C(9)–C(10′): obs. 1.64(1), calc. 1.63(1)Å]. The D2 structure that had been proposed for the minimum-energy

  研究了取代基对蝴蝶形蒽光二聚体（1）-（7）和鳞翅目烯（8）中中央CC单键长度的影响。对9,10-二氟蒽的光二聚体（10）进行X射线分析，得出C（9）–C（10'）的键长为1.631（3）Å。还尝试通过中子衍射分析重新确定[2.2]（9,10）蒽酚（12）的光异构体（5）的分子结构[C（9）–C（10'）：obs。1.64（1），计算。1.63（1）Å]。对于（5）的最小能量构象提出的D 2结构受到质疑，并且D 2 h根据衍射结果和MNDO计算结果，建议采用对称构象。通过MNDO计算可以很好地再现实验确定的这些蝶形化合物中的长中央C–C键在包括二蒽基（9）的距离，其标准偏差为0.013Å。蒽光二聚体中环丁烷或环戊烷环的环化和鳞翅烯中的远距离氯取代引起的中心碳键的小但显着的进一步延伸，最高可达0.07Å，这可以通过增加的π→σ*轨道相互作用来解释。
• 727. Bi(anthracene-9,10-dimethylene)(tetrabenzo-[2,2]-paracyclophane]
  作者：J. H. Golden

  DOI：10.1039/jr9610003741

  日期：——
• Stabilization of dibenzo-p-quinodimethane by (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium cation
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Yongwu Liang、Masood A. Khan、Paul J. Fagan

  DOI：10.1021/om00050a005

  日期：1991.4

  Reaction of [2.2]anthracenophane (1) with [Cp*Ru(CH3CN)3]+CF3SO3- (Cp* = eta-5-pentamethylcyclopentadienyl) results in cleavage of the ethano bridges to form stable complexes (trans-[(Cp*Ru)2(eta-6:eta-6-dibenzo-p-quinodimethane)]2+(CF3SO3-)2 (3) and [(Cp*Ru)(eta-6-dibenzo-p-quinodimethane)]+CF3SO3- (4)) of the highly reactive dibenzo-p-quinodimethane (2). An X-ray structural analysis of 3 shows the dibenzo-p-quinodimethane moiety to be in a boat conformation.