4-chloro-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 14547-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 14547-79-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00750956
• 分子量: 232.669
• InChiKey: BGSUATYDORXBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到4-chloro-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基苯甲酰胺：一种新的抗分枝杆菌化合物的等排方法

  摘要：

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合

  DOI：

  10.1111/cbdd.13804

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids
  作者：Pingwah Tang、Qipeng Yuan、Fan Yun、Chunhui Cheng、Jing Zhang、Jingxuan Li、Xia Liu、Rui Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588126

  日期：——

  acid anhydride is postulated to be the active intermediate responsible for this successful amidation. This direct amidation is an atom- and step-economical reaction. A novel and facile boric acid catalyzed direct amidation between amino-azaarene compounds and carboxylic acids has been developed. The amidation proceeded cleanly and provided good to excellent yields of the desired amides. Boric acid

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。
• N-(Pyridin-3-yl)benzamides as selective inhibitors of human aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Christina Zimmer、Marieke Hafner、Michael Zender、Dominic Ammann、Rolf W. Hartmann、Carsten A. Vock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.040

  日期：2011.1

  A series of 23 N-(Pyridin-3-yl)benzamides was synthesized and evaluated for their potential to inhibit human steroid-11 beta-hydroxylase (CYP11B1) and human aldosterone synthase (CYP11B2). The most potent and selective CYP11B2 inhibitors (IC50 values 53-166 nM) were further evaluated for their potential to inhibit human CYP17 and CYP19, and no inhibition was observed. Clear evidence was shown for N-(Pyridin-3-yl) benzamides to be a highly selective class of CYP11B2 inhibitors in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use as fungicides of pyridyliminomethylbenzene derivatives and acid-addition salts thereof; pyridyliminomethylbenzene derivatives and their acid-addition salts; a process for preparing such compounds and intermediates for use in such process; and fungicidal compositions comprising such compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0015628B1

  公开（公告）日：1985-01-30
• US4355035A
  申请人：——

  公开号：US4355035A

  公开（公告）日：1982-10-19
• US4404213A
  申请人：——

  公开号：US4404213A

  公开（公告）日：1983-09-13