1-(pyridin-3-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-pyridin-3-ylcarbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄
• 分子量: 336.391
• InChiKey: DZZGSJNBXZYHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyridine-3-ylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitors. Part 1: 2-Pyridinylguanidines

  摘要：

  The identification of 2-pyridinylguanidines (e.g. 27 and 28) as selective inhibitors of urokinase-type plasminogen activator (uPA) is described. The X-ray crystal structure of 27 has been determined, and modelling has been used to predict binding in the enzyme active site. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00701-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(pyridin-3-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) chloride promoted transformation of amines into guanidines and asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines

  摘要：

  We present a concise, less-toxic and broadly applicable method for coupling weakly nucleophilic amines with N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)thiourea, N-(tert-butxoycarbonyl), N'-alkyl/arylsubstituted-thioureas and N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-thione in the presence of copper(II) chloride. Subsequent removal of Boc protecting groups affords guanidines, di-substituted guanidines and 2-aminoimidazolines in modest to excellent overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.070

文献信息

• α₂-Adrenoceptor Antagonists: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Investigation of Pyridinoguanidine, Pyridino-2-aminoimidazoline and Their Derivatives
  作者：Brendan Kelly、Michela McMullan、Carolina Muguruza、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm501635e

  日期：2015.1.22

  functional activity at the α2-adrenoceptor, a G-protein-coupled receptor with relevance in several neuropsychiatric conditions. In this paper we describe the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a new series of pyridine derivatives [para substituted 2- and 3-guanidino and 2- and 3-(2-aminoimidazolino)pyridines, disubstituted 2-guanidinopyridines and N-substituted-2-amino-1,4-dihydroquinazolines]

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。
• Synthesis of 2-guanidinyl pyridines and their trypsin inhibition and docking
  作者：Nahlah Ahmed Al-Hadhrami、Angelique Ladwig、Adeyemi Rahman、Isabel Rozas、J. Paul G. Malthouse、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115612

  日期：2020.8

  trypsin inhibitors. This trend was inversely related to electronegativity, thus, 1-(5-iodopyridin-2-yl)guanidinium ion 6e (Ki = 0.0151 mM) was the optimum inhibitor in the 5-halo series. Amongst the isomeric methyl substituted compounds, 1-(3-methylpyridin-2-yl)guanidinium ion 6h demonstrated optimum levels of trypsin inhibition (Ki = 0.0140 mM). In order to rationalise the measured enzyme inhibition

  已经制备了多种基于胍的吡啶和相关化合物（19个实例）。评估这些化合物对牛胰胰蛋白酶的竞争抑制作用。结果表明，化合物，其中取代基胍基可与所述吡啶基的氮原子（分子内氢键（IMHB）6A-P ）是更好的胰蛋白酶抑制剂比它们的对应物（10 - 13），它们不能形成一个IMHB。在化合物6a-p中，通常发现含有5个卤素取代基的实例是更好的胰蛋白酶抑制剂。这种趋势与电负性成反比，因此，1-（5-碘吡啶-2--2-基）胍离子6e（ķ一世 = 0.0151 mM）是5卤系列的最佳抑制剂。在异构的甲基取代的化合物中，1-（3-甲基吡啶-2-基）胍鎓离子6h表现出最佳的胰蛋白酶抑制水平（ķ一世 = 0.0140 mM）。为了合理化所测得的酶抑制作用，将选定的化合物与牛和人胰蛋白酶对接，以了解其活性位点的占有率，并与ķ一世 值的抑制能力顺序表明5-卤代2-胍基吡啶抑制剂与催化活性丝氨酸羟基形成卤素键。
• Compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20050256102A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  这项发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。具体而言，该发明提供了抑制枢纽激酶的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗癌症的方法。
• Pyraxinine, a Novel Nitrogenous Compound from the Marine Sponge <i>Cymbastela cantharella</i>
  作者：Ali Al Mourabit、Michelle Pusset、Mohamed Chtourou、Catherine Gaigne、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1021/np960562p

  日期：1997.3.1