10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carboxylic acid | 113508-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylic acid；6-methoxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 113508-88-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD11200965
• 分子量: 248.262
• InChiKey: KAOSMCALSKMYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carboxylic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methoxy-N-((1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物作为微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和合成1,2,3-三唑并连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物（5a-v），并评估其对某些人类癌细胞系如DU-145（前列腺）的细胞毒性。 ，HeLa（子宫颈），MCF-7（乳腺癌）HepG2（肝脏）和A549（肺）。初步结果显示，其中的一些缀合物（如5f和5k）对人乳腺癌细胞（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC50值分别为0.60和0.78µM。细胞周期的流式细胞术分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加，这通过细胞周期蛋白B1蛋白水平的升高进一步证实。免疫细胞化学分析显示，用5f和5k处理的细胞中完整的微管结构丧失，蛋白质印迹分析表明这些结合物在可溶性部分中积累了更多的微管蛋白。此外，结合物引起细胞的凋亡，这通过线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定证实。分子对接研究表明，这些结合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.013
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 10-methoxy-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物作为微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和合成1,2,3-三唑并连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物（5a-v），并评估其对某些人类癌细胞系如DU-145（前列腺）的细胞毒性。 ，HeLa（子宫颈），MCF-7（乳腺癌）HepG2（肝脏）和A549（肺）。初步结果显示，其中的一些缀合物（如5f和5k）对人乳腺癌细胞（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC50值分别为0.60和0.78µM。细胞周期的流式细胞术分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加，这通过细胞周期蛋白B1蛋白水平的升高进一步证实。免疫细胞化学分析显示，用5f和5k处理的细胞中完整的微管结构丧失，蛋白质印迹分析表明这些结合物在可溶性部分中积累了更多的微管蛋白。此外，结合物引起细胞的凋亡，这通过线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定证实。分子对接研究表明，这些结合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.013

文献信息

• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：US20170056535A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供了包含化合物I式的成像剂，或其药学上可接受的盐，以及它们的使用方法。
• Probes for imaging Huntingtin protein
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：US10137211B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use

  提供了包含式 I 化合物或其药学上可接受的盐的成像剂及其使用方法
• Imidazo[2,1-B]thiazole and 5,6-dihydroimidazo[2,1-B]thiazole derivatives useful as S100-inhibitors
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US10385069B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder, an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Probes for imaging huntingtin protein
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：US10765764B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  本文提供了包含式 I 化合物或其药学上可接受的盐的成像剂及其使用方法。