2-acetylpyridine-para-chlorophenylhydrazone | 475993-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine-para-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: 2-(1-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]ethyl)pyridine；2-acetylpyridine-4'-chlorophenylhydrazone；4-chloro-N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)aniline
• CAS: 475993-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃
• 分子量: 245.711
• InChiKey: SWDZSBVDJMZWMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  378.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine-para-chlorophenylhydrazone 在 PPA 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以57%的产率得到5-chloro-2-(2'-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对氯苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-acetylpyridine-para-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026

文献信息

• Amidation of aldehydes using mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes with functionalized phenylhydrazone ligands
  作者：Neelakandan Devika、Subbiah Ananthalakshmi、Nandhagopal Raja、Gajendra Gupta、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.018

  日期：2019.4

  A series of mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes have been synthesized in methanol using phenylhydrazone-derived ligands (L1–L6) and the starting precursor [(η5-C5Me5)2Rh2(μ-Cl)2Cl2] in a 2:1 molar ratio. The N,N′-phenylhydrazone complexes have been isolated as tetraphenylborate salts. All complexes were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV–visible, NMR spectroscopy and mass

  一系列单阳离子半夹心铑（III）络合物的已使用在甲醇中的苯腙衍生配体（L合成了1 -L 6）和起始前体[（η 5 -C 5我5）2的Rh 2（μ -Cl）2 Cl 2 ]的摩尔比为2：1。的N，N- '-phenylhydrazone络合物已被分离为四苯基硼酸盐。通过元素分析，FT-IR，紫外可见光，NMR光谱和质谱对所有复合物进行表征。的配合物[（分子结构η 5 -C 5我5通过单晶X射线结构分析确认了）Rh（L 1）Cl]（BPh 4）（1）。配合物[（η 5 -C 5我5）的Rh（L 3）CL]（BPH 4）（3）被用作用于形成酰胺反应的有效催化剂，在110到99％的转化率在2小时后在甲苯在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在摄氏零下。
• Synthesis, characterization and photophysical study of a series of neutral isocyano rhodium(I) complexes with pyridylindolide ligands
  作者：Wing-Kin Chu、Larry Tso-Lun Lo、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.032

  日期：2011.10

  Pyridylindole ligand and its chloro substituted derivatives have been synthesized and incorporated into the square planar bis(phenylisocyano) rhodium(I) complexes to give a series of neutral rhodium(I) complexes with general formula of [Rh(X-pyind)(CNR)2] (R = 2,6-(CH3)2-4-BrC6H2, 2,4-Cl2-6-(CH3O)C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2; L = 2-(2′-pyridyl)indole, 5-chloro-2-(2′-pyridyl)indole, 4,6-dichl

  合成了吡啶基吲哚配体及其氯取代的衍生物，并将其掺入方形平面双（苯基异氰基）铑（I）配合物中，得到一系列通式为[Rh（X-pyind）（CNR）的中性铑（I）配合物2〕（R = 2,6-（CH 3）2 -4-BRC 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6（CH 3 ℃）6 ħ 2，2,4,6-溴3 ç 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2; L ＝ 2-（2′-吡啶基）吲哚，5-氯-2-（2′-吡啶基）吲哚，4，6-二氯-2-（2′-吡啶基）吲哚）。两种络合物前体[Rh（cod）（Cl-pyind）]和[Rh（cod）（Cl 2 pyind）]和目标络合物[Rh（pyind）（CNC 6 H 2 -2,4-Cl）的结构通过X射线晶体学测定2 -6-（OCH 3））2 ]。还研究了这些配合物的紫外可见吸收特性及其对温度变化的响应。
• Cobalt(III) complexes with 2-acetylpyridine-derived Schiff bases: Studies investigating ligand release upon reduction
  作者：Camila V. Garcia、Gabrieli L. Parrilha、Bernardo L. Rodrigues、Paulo J.S. Barbeira、Ryan M. Clarke、Tim Storr、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.024

  日期：2017.3

  CoIII/CoII reduction potential of complexes (3) and (4) but not of complexes (1) and (2) are suitable for the compounds to be reduced by cellular reductants. Reactivity assays showed that complex (3) undergoes reduction by sodium dithionite with subsequent ligand release. The results suggested that coordination of 2-acetylpyridine-derived hydrazones with cytotoxic activity to cobalt(III) results in

  摘要钴（III）配合物[Co（L1）2] Cl·CH3OH·0.5H2O（1），[Co（L2）2] Cl·1.5H2O（2），[Co（L3）2] Cl·2H2O（3 ）和[Co（L4）2] Cl·3.5H2O（4）分别与2-乙酰基吡啶-N（4）-苯基硫代半脲（HL1），2-乙酰基吡啶-N（4）-对氯苯基硫代半脲（HL2），2一起制得-乙酰基吡啶-苯hydr（HL3）和2-乙酰基吡啶-对氯苯hydr（HL4）。通过显微分析，摩尔电导率及其红外光谱和1H和13C NMR光谱对配合物进行表征。电化学研究表明，配合物（3）和（4）的CoIII / CoII还原电位适合于被细胞还原剂还原的化合物，但不适用于配合物（1）和（2）。反应性分析表明，配合物（3）被连二亚硫酸钠还原，随后释放出配体。结果表明，由2-乙酰基吡啶衍生的azo与具有对钴（III）的细胞毒活性的配位导致化合物能够在还原时释放生物活性
• 10.1016/j.jorganchem.2024.123331
  作者：Devika, Neelakandan、Ananthalakshmi, Subbiah、Raja, Nandhagopal、Gupta, Gajendra、Therrien, Bruno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123331

  日期：——

  different imino pyridine ligands (L1–L6) and [(η5-C5Me5)2Ir2(µ-Cl)2Cl2] in a 2:1 molar ratio. All complexes were fully characterized by melting point, CHN analysis, FT-IR, UV–visible, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structure of complex 3 [(η5-C5Me5)Ir(L3)Cl](BPh4) was determined by single crystal X-ray structure analysis, showing a chelating coordination mode of the imino pyridine L3

  使用不同的亚氨基吡啶配体 （L1–L6） 和 [（η5-C5Me5）2Ir2（μ-Cl）2Cl2] 在干燥甲醇中以 2：1 的摩尔比合成了一系列通式 [（η5-C5Me5）Ir（L）Cl]（BPh4） 的稳定单核半夹心铱 （III） 配合物。通过熔点、CHN 分析、FT-IR、UV-visible、1H NMR、13C NMR 波谱和质谱对所有复合物进行了全面表征。通过单晶 X 射线结构分析确定了复合物 3 [（η5-C5Me5）Ir（L3）Cl]（BPh4） 的结构，显示了亚氨基吡啶 L3 的螯合配位模式。在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在 110 °C 下，通过配合物 1-6 在甲苯中进行一锅醛向酰胺的有机转化。发现复合物 3 的催化活性非常出色，表现出高转化率，催化周转频率高达 500。
• Open Vessel and Cooling while Heating Microwave-Assisted Synthesis of Pyridinyl <i>N</i>-Aryl Hydrazones
  作者：Giuseppe La Regina、Valerio Gatti、Francesco Piscitelli、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/co100015b

  日期：2011.1.10

  We reported the first example of open vessel and cooling while heating microwave-assisted synthesis of pyridinyl N-aryl hydrazones. Compounds were prepared in excellent isolated yields (88-98%) in only 5 min, by reacting 4- and 2,4-(di) substituted phenylhydrazines, bearing both electron-donating (4-CH3, 4-OCH3) and -withdrawing (4-Cl, 4-Br, 4CF(3), 4-NO2, 2,4-Cl-2) groups with 2-, 3-, and 4-acetylpyridine. The method was successfully extended to other carbonyl compounds.