2,4-dinitro benzene diazonium chloride | 77232-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro benzene diazonium chloride
• 英文别名: 2,4-Dinitrobenzene-1-diazonium chloride；2,4-dinitrobenzenediazonium;chloride
• CAS: 77232-70-3
• 化学式: C₆H₃N₄O₄*Cl
• 分子量: 230.567
• InChiKey: WDUWMMQCLJVHMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro benzene diazonium chloride 在 二氧化硫 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2,4-二硝基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 841,843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dinitro benzene diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-吗啉-4-yl-1,3-噻唑-4（5 H）-one新型黄色偶氮染料的合成，表征及偶氮hydr互变异构现象的研究

  摘要：

  新型黄色偶氮染料是通过芳族胺的重氮化反应，然后与2-吗啉-4-基-1,3-噻唑-4（5 H）-偶合而合成的，并进行了充分表征。使用B3LYP，CAM-B3LYP和M06功能性官能团，6-31G（d）和6-311 ++ G（d，p）基集优化了偶氮和互变异构形式的合成染料的几何形状使用密度泛函理论进行评估。优化的几何形状表明，for比偶氮形式更稳定。合成染料的光物理性质通过紫外可见光谱进行了评估，并与从TDDFT获得的计算出的垂直激发进行了比较。结果清楚地说明了染料8a，8b和8c的存在以d互变异构形式存在，而8d以偶氮和形式存在。通过热重量分析法估计了热稳定性，结果表明合成染料具有良好的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.002

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of small-azo-dyes as potent Vesicular Glutamate Transporters inhibitors
  作者：Franck-Cyril Favre-Besse、Odile Poirel、Tiphaine Bersot、Elodie Kim-Grellier、Stephanie Daumas、Salah El Mestikawy、Francine C. Acher、Nicolas Pietrancosta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.056

  日期：2014.5

  and dicarboxylic quinolines (DCQs). Their ability to block vesicular glutamate uptake was evaluated. Several compounds displayed low micromolar inhibitory potency when size related compounds are thirty to forty times less potent (i.e. DCQ). We then confirmed the VGLUT selectivity by measuring the effect of the series on vesicular monoamine transport and on metabotropic glutamate receptor activity.

  囊泡谷氨酸转运蛋白（VGLUT）允许装载突突前谷氨酸囊泡，因此在谷氨酸能突触传递中起关键作用。事实证明，VGLUT参与了几种主要的神经病理学，并且与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病的临床痴呆症直接相关。因此，VGLUT代表用于神经病理学治疗或诊断的关键生物学靶标或生物标志物。然而，尽管VGLUT具有举足轻重的作用，但它们的药理作用似乎十分有限。已知的竞争性抑制剂仅限于某些染料，如锥虫蓝（TB）和谷氨酸盐模拟物。缺乏药理学工具严重阻碍了VGLUT的研究。在这里，我们报告了一种结合了结核病和二羧酸喹啉（DCQs）优点的小分子的快速获得方法。评价了它们阻断水泡谷氨酸摄取的能力。当与尺寸相关的化合物的效价低三十至四十倍时（即DCQ），几种化合物的微摩尔抑制力低。然后，我们通过测量该系列对囊泡单胺转运和代谢型谷氨酸受体活性的影响，证实了VGLUT的选择性。这些抑制剂仅需两个步骤即可合成，并且属于VGLUT研究的最佳药理工具。
• Synthesis and properties of some novel pyrazolone-based heterocyclic azo disperse dyes containing a fluorosulfonyl group
  作者：Ajay Singh、Ran Choi、Byunghun Choi、Joonseok Koh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.009

  日期：2012.12

  properties were investigated with respect to the effect of substituents on absorption spectra, halochromism, and solvatochromism. Heteroarylazo disperse dyes, which contain a nitro group instead of a fluorosulfonyl group para to the azo group in the diazo component, were also synthesized for comparative purpose. The fluorosulfonylarylazopyrazolone dyes had absorption maxima at shorter wavelength and showed

  合成了一系列由吡唑啉酮和氟磺酰基苯胺衍生的杂芳基偶氮分散染料，并研究了其热和光谱性质，研究了取代基对吸收光谱，卤化和溶剂变色的影响。Heteroarylazo分散染料，其中含有硝基代替氟组对为了比较目的，还合成了重氮组分中的偶氮基团上的α-氨基。氟磺酰基芳基偶氮吡唑酮染料在较短的波长处具有最大吸收，并且显示出比硝基芳基偶氮吡唑酮染料更低的消光系数。合成的染料还表现出正的卤素变色和溶剂变色，因此，随着溶剂的酸度或极性增加，染料的吸收带向更长的波长移动。4-氟磺酰基取代的染料通常显示出比其4-硝基取代的类似物更低的热稳定性，因为重氮组分中较低的吸电子能力倾向于降低极化率和偶极相互作用。
• On the equilibrium between molecular complexes and trigonal bipyramidal adducts of diaryl selenide dibromides in solution
  作者：War? Nakanishi、Satoko Hayashi

  DOI：10.1002/hc.1056

  日期：——

  both δ(Ci) in 5. The equilibrium between MC's and TB adducts is clearly shown in 4. The equilibrium constants K (K = [MC]/[TB]) are also calculated: they are ca. 0.20 for 2 and 3 and 0.16, 0.33, and 0.73 for 4i, 4a, and 4e, respectively. The contribution of MC is negligible in 1a, and the contribution of the TB adduct is negligible in 5. The results show that TB adducts become unstable relative to MCs

  已经设计了一种可视化 ArSeBr2Ar' 的分子复合物 (MC) 和三角双锥 (TB) 加合物之间的平衡的方法。TB 地层引起同碳 δ(Ci) 的大的下场位移，而上场位移是 MC 地层中 δ(Ci) 的特征。因此，如果制备了这样的 ArSeAr'，当溴被添加到 ArSeAr' 溶液中时，平衡被清楚地证明，该 ArSeAr' 显示在一个 ipso 碳上的上场位移，而另一个则向下场。测量 4-YC6H4SePh (1a–1g)、2-YC6H4SePh (2d, 2e, 2h), 2-YC6H4SeC6H4Br-p (3d, 3e, 3h), 2-O2NC6H4SeC6H4Y-的卤素引起的化学位移 (Δδ) (4a, 4e, 4i), 和 2,4-(O2N)2C6H3SeC6H4Y-p (5a, 5e, 5i), 其中 Y = H (a), OMe (b), Me (c), Cl (d), Br
• Synthesis, structure, spectral properties and DFT quantum chemical calculations of 4-aminoazobenzene dyes. Effect of intramolecular hydrogen bonding on photoisomerization
  作者：Anton Georgiev、Emil Bubev、Deyan Dimov、Denitsa Yancheva、Ivaylo Zhivkov、Jozef Krajčovič、Martin Vala、Martin Weiter、Maria Machkova

  DOI：10.1016/j.saa.2016.12.005

  日期：2017.3

  for trans (E) and cis (Z) isomers in order to estimate the ΔEtrans→cis, Δμtrans→cis, ΔHtrans→cis, ΔGtrans→cis and ΔStrans→cis values. The NBO analysis was performed in order to understand the intramolecular charge transfer and energy of resonance stabilization. The solvatochromic shift was evaluated by UV-VIS spectroscopy in CHCl3 (nonpolar), EtOH (polar protic) and DMF (polar aprotic) solvents to determine

  在本文中，已经合成了三种不同的“推挽式” 4-氨基偶氮苯染料，以表征它们在不同溶剂中的光致变色行为。通过DFT / B3LYP官能团结合反式（E）和顺式（Z）异构体的标准6-31 + G（d，p）基础集优化分子几何形状，并使用以下公式计算HOMO和LUMO前沿轨道的能级IEFPCM在CHCl3和DMF中的溶剂化。将计算结果与循环伏安法的实验光学带隙和HOMO值进行比较。在合成染料的两个异构体中均形成了分子内六元氢键。热力学参数，例如总电子能量E（RB3LYP），焓H298（电子和热焓之和），计算反式（E）和顺式（Z）异构体的自由Gibbs能量G298（电子和热自由Gibbs能量之和）和偶极矩μ，以便估算ΔEtrans→cis，Δμtrans→cis，ΔHtrans→cis，ΔGtrans→顺式和ΔStrans→顺式值。为了了解分子内的电荷转移和共振稳定能，进行了NBO分析。通过UV-VIS
• Solvatochromic, thermochromic and pH-sensory DCDHF-hydrazone molecular switch: response to alkaline analytes
  作者：Tawfik A. Khattab、Brylee David B. Tiu、Sonya Adas、Scott D. Bunge、Rigoberto C. Advincula

  DOI：10.1039/c6ra24113a

  日期：——

  Multi-stimuli responsive DCDHF-hydrazone molecular switch containing a hydrazone recognition moiety is developed for the naked-eye detection of alkaline analytes in both vapour and aqueous media. Mechanisms accounting for the thermochromism, pH-sensitivity and solvatochromism are proposed. DCDHF-hydrazone chromophores of different substituents introduced nanostructures with different morphologies via

  包含containing识别部分的多刺激响应型DCDHF- molecular分子开关被开发用于肉眼检测蒸气和水性介质中的碱性分析物。提出了解释热致变色，pH敏感性和溶剂致变色的机理。不同取代基的DCDHF发色团通过以下方式引入了具有不同形态的纳米结构一种再沉淀技术。由这些纳米结构制成的薄膜可作为固态气相变色传感器，用于探测碱性蒸汽（例如胺和氨）。传感性能是可逆的，并且在可比较的浓度下对多种胺具有不同的灵敏度。single分子开关的结构通过光谱法和单晶X射线晶体学确定。