1-phenyl-3-oxidopyridinium | 36839-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-oxidopyridinium
• 英文别名: Anhydro-3-hydroxy-1-phenylpyridinium-hydroxid；3-Oxido-1-phenylpyridinium；N-Phenyl-pyridinium-3-oxid；1-Phenyl-3-oxido-pyridiniumbetain；N-Phenyl-pyridinium-3-olat；1-phenylpyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 36839-03-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MPCCSJIXMCDZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-oxidopyridinium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ashcroft, William R.; Joule, John A., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1883 - 1887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化3-羟基-1-苯基吡啶正离子 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-phenyl-3-oxidopyridinium
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Haldar, Sunanda; Banerji, Julie, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 641 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Reactions. A Simple One-pot Synthesis of the Mitomycin Skeleton
  作者：Albert Defoin、Guillaume Geffroy、Didier Le Nouen、Didier Spileers、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19890720604

  日期：1989.9.20

  types of cascade reactions which give pyridinium betaines 6 and pyrrolo-indoles 8 as the major reaction products. The one-pot syntheses of pyrroloindoles 8 represent a new and easy access to the basic skeleton of mitomycins 10. The scope and limitations of the cascade reactions were investigated.

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。
• A simple one-pot synthesis of the tricyclic mitomycin skeleton.
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84735-8

  日期：——

  Reaction of [E,E]-hexa-2,4-dienal with nitrosobenzene led regiospecifically to the Diels-Alder cycloadduct which is unstable at room temperature. Its enol form underwent a hetero-Cope rearrangement, giving ultimately the pyrroloindole . Simultaneously base-catalyzed deprotonation of gave the dicarbonyl intermediate which ring-closes in two ways, leading eventually to the betaïne and to small amounts

  [E，E] -hexa-2,4-dienal与亚硝基苯的反应区域特异性地导致Diels-Alder环加合物在室温下不稳定。其烯醇形式经历了异Cope重排，最终得到吡咯并吲哚。同时进行碱催化的的去质子化反应，生成以两种方式闭环的二羰基中间体，最终导致甜菜碱和少量吡咯。
• An unusual furan cycloadduct from N-phenylbetaine and dimethyl acetylenedicarboxylate. The crystal and molecular structure of dimethyl 5-(3-N-phenyliminoprop-1-enyl)furan-2,3-dicarboxylate
  作者：George Ferguson、Keith J. Fisher、Badr Eldin Ibrahim、Christina Y. Ishag、George M. Iskander、Alan R. Katritzky、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c39830001216

  日期：——

  Cycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate with betaines such as 1-phenyl-3-oxidopyridinium does not yield the expected bicyclic product; instead, addition occurs at the exocyclic oxygen atom and ring carbon 2 of the betaine, with concomitant opening of the pyridine ring.

  乙炔二羧酸二甲酯与甜菜碱（例如1-苯基-3-氧化吡啶鎓）的环加成反应不会产生预期的双环产物；相反，加成发生在甜菜碱的环外氧原子和环碳2上，同时伴随吡啶环的打开。
• Reverse orientation in the 1,3-dipolar cycloaddition of some pyridinium betaines to unsymmetrical alkenes
  作者：Masashi Hamaguchi、Hiroshi Matsuura、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1039/c39820000262

  日期：——

  Analysis of the products formed by the addition of N-phenylpyridium betaines to some unsymmetrical alkenes revealed that the 2-methyl-or-mehtyl-or 2-phenyl-N-phenylpyridinium betaine tends to form the reverse orientation products, whereas the unsubstituted N-phenylpyridium betaine gives the expected orientation.

  通过加入形成的产物的分析Ñ -phenylpyridium甜菜碱一些不对称烯烃透露，2-甲基或- mehtyl或2-苯基Ñ -phenylpyridinium甜菜碱倾向于形成反向取向的产品，而未被取代的Ñ -苯基吡啶甜菜碱给出了预期的取向。
• 2π + 8π cycloaddition reactions of 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Nicholas Dennis、Alan R. Katritzky、Gebran J. Sabounji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85499-x

  日期：1976.8