1-苯基哌啶-3-醇 | 80710-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苯基哌啶-3-醇
• 英文名称: N-Benzyl-piperidin-3-ol
• 英文别名: 1-Phenylpiperidin-3-OL
• CAS: 80710-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD11109784
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VPUSWNUKNDRGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.116

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloroethyl)pyridine 、 1-苯基哌啶-3-醇 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非共振杂苄基C-H键的自由基氯化和杂环的高通量多样化

  摘要：

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-oxidopyridinium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ashcroft, William R.; Joule, John A., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1883 - 1887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium catalyzed amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary amines: A borrowing hydrogen strategy for 3-pyrrolidinol synthesis
  作者：Qing-Song Xu、Chen Li、Yong Xu、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.027

  日期：2020.1

  Abstract A ruthenium based catalytic system ([Ru(p-cymene)Cl2]2/XantPhos with substoichiometric Cs2CO3) has been established to effectively achieve the first direct amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary aromatic amines. The product of this sustainable hydrogen autotransfer process is valuable N-aryl-3-pyrrolidinol.

  摘要建立了钌基催化体系（[Ru（p-cymene）Cl2] 2 / XantPhos和亚化学计量的Cs2CO3），以有效地实现1,2,4-丁三醇与伯芳族胺的首次直接胺化环化。这种可持续的氢自动转移过程的产物是有价值的N-芳基-3-吡咯烷醇。
• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBRUTINIB AND NEW SYNTHESIS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IBRUTINIB ET NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2017017619A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Subject-matter of the invention is a process for the preparation of ibrutinib and intermediate compound.

  本发明涉及一种制备依达替尼和中间化合物的方法。
• Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 827,833
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 385,387
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——