2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-5-nitrobenzaldehyde | 92736-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-5-nitro-；2-(3-methylbut-2-enoxy)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 92736-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12414884
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YINSCOIBXAEJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-5-nitrobenzaldehyde 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,9bR)-3,3-Dimethyl-8-nitro-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted IsoxazolidinesviaNitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO

  摘要：

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.357
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890

文献信息

• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。
• Enantioselective Alkynylation Reactions to Aldehydes: The Effects of Aromatic Substituents upon the Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Tesfa、Julien Millet、Christophe Muller

  DOI：10.1055/s-2006-950205

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to linear alkyl and substituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For aromatic aldehydes we observed that the selectivity of the alkynylation reaction appears to depend upon the substituents on the aromatic ring. Thus with electron-withdrawing substituents both the yield and enantioselectivities were good to

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。
• A Rapid Intramolecular Imino Diels-Alder Reaction of Aminoanthraquinones with Citronellal or Prenylated Salicylaldehydes: Substituent Effect on Changing the Reaction Pathway from Diels-Alder to Ene-Type Cyclization
  作者：Rajagopal Nagarajan、Vikram Gaddam、Ramu Meesala

  DOI：10.1055/s-2007-983790

  日期：2007.8

  The reaction of 1-aminoanthraquinone with citronellal or substituted prenylated salicylaldehyde catalyzed by triphenylphosphonium perchlorate (TPPP) is reported. The nature of the substituents in salicylaldehyde changes the reaction pathway from Diels-Alder to ene-type cyclization.

  报道了由高氯酸三苯鏻 (TPPP) 催化的 1-氨基蒽醌与香茅醛或取代的异戊二烯化水杨醛的反应。水杨醛中取代基的性质将反应途径从 Diels-Alder 转变为烯型环化。
• The synthesis and biological evaluation of a range of novel functionalised benzopyrans as potential potassium channel activators
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Hunie Tesfa、Iain Greenwood、Alistair Mann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.135

  日期：2008.2

  A range of novel benzopyrans have been synthesised and biologically evaluated for K-ATP channel activity employing cromakalim 1 as a benchmark K-ATP channel opener. Although the compounds that were evaluated demonstrated a reduced ability to relax phenylephrine stimulated rat thoracic tissue, we provide evidence that benzopyrans 7a-h may be operating via an alternative mechanism than ATP-sensitive K+ channel activity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.