2,4,6-trimethylbenzaldazine | 94678-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzaldazine
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 94678-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: UIJLCENRBFHLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldazine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylbenzaldazine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 aldazines 的 1,2-选择性硼氢化反应

  摘要：

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [{(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01218e

文献信息

• Reaction of phenylcarbene formed from benzaldehyde tosylhydrazone in certain solvents
  作者：H. Nozaki、R. Noyori、K. Sisido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98979-3

  日期：1964.1

  tosylhydrazone (I) with sodium methoxide in various solvents under irradiation and/or heating yields products arising from phenylcarbene (IV) which is produced by photolytic or pyrolytic decomposition of initially formed phenyldiazomethane (III). Reaction products originating solely from the tosylhydrazone (I) are (VI ∼ XI) while those produced by the interaction with solvents are formulated as addition

  在各种溶剂中在辐射和/或加热下用甲醇钠处理苯甲醛甲苯磺酰s（I），产生由苯基碳烯（IV）产生的产物，该产物是通过最初形成的苯基重氮甲烷（III）的光解或热解分解而产生的。仅源自甲苯磺酰hydr（I）的反应产物为（VI〜XI），而与溶剂相互作用产生的反应产物被配制成（VI）烯属和芳族CC键的加成产物和（IV）脂肪族的插入产物和芳族C aromaticH键。与苯胺的反应除环苄基化的化合物外，还以26％的收率产生（IV）到NH键或N-苄基苯胺的插入产物。邻甲苯二醛和2,4,6-三甲基苯甲醛甲苯磺酰hydr反应相似。
• Reductive condensation of trichloromethylarenes with hydroxylamine and hydrazines in pyridine
  作者：L.I. Belen'kii、D.B. Brokhovetskii、M.M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90502-2

  日期：1991.1

  aryltrichloromethanes. Further transformations of the oximes in the reaction course can result in the formation of nitriles or 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles as final products. The conversion depth depends on reaction conditions and structures of trichloromethyl-arenes. When hydrazines used instead of hydroxylamine, respectivebenzaldehyde hydrazones or azines are obtained.

  在吡啶中三氯甲基芳烃与羟胺的相互作用涉及芳基三氯甲烷的还原肟化。肟在反应过程中的进一步转化可导致形成腈或作为最终产物的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑。转化深度取决于三氯甲基芳烃的反应条件和结构。当使用肼代替羟胺时，获得了相应的苯甲醛或嗪。
• Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Scherr, Oliver, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2004, vol. 59, # 4, p. 355 - 365
  作者：Kantlehner, Willi、Haug, Erwin、Scherr, Oliver、Stoyanov, Edmont V.、Mezger, Jochen、Ziegler, Georg

  DOI：——

  日期：——
• An alternative channel of reductive condensation of trichloromethylarenes with hydrazines
  作者：L. I. Belen'kii、S. I. Luiksaar、N. D. Chuvylkin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02494714

  日期：2000.5

  The reductive condensation of trichloromethylarenes with hydrazines can proceed without intermediate formation of pyridinium salts and without participation of pyridine in the reduction act. Variants of reductive condensation using hydrazines as reducting agents and alpha-chlorobenzylhydrazines and hydrazonoyl chlorides, nitrile imines, or hydrazonoylpyridinium salts as intermediates are considered, alpha-Chlorobenzylhydmzines and hydrazonoyl chlorides are shown to be the most probable intermediates.
• PREPARATION OF 2,4,6-TRIMETHYLBENZALDAZINE; OF 2,4,6-TRIMETHYLBENZYL-2,4,6-TRIMETHYLBENZAL HYDRAZONE AND SOME OF ITS DERIVATIVES.
  作者：Everhart Percy Harding

  DOI：10.1021/ja02025a007

  日期：1902.11