1-ethoxybenzocyclobutene | 3718-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-ethoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 7-ethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；Benzocyclobutenyl-ethylether
• CAS: 3718-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CVZKXVDVMQVRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxybenzocyclobutene 在 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 47.3h， 以50%的产率得到苯并环丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  低温开环异构化可聚合苯并环丁烯的合成

  摘要：

  1-乙氧基乙烯基苯并环丁烯是一种取代的苯并环丁烯，经过自由基聚合生成可在 100–150 °C 下交联的聚合物。4- 和 5- 乙烯基异构体通过由邻氨基苯甲酸生产的卤化苄中间体以 1:4 的比例合成，然后与乙基乙烯基醚环加成并用乙烯基取代卤素原子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339925
• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(E)-[2-(ethoxymethyl)phenyl]methylideneamino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kirmse W., Schnitzler D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1699-1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of Arynes and Cyclic Enol Ethers as a Platform for Access to Stereochemically Defined 1,2-Disubstituted Benzocyclobutenes
  作者：Vijayendar R. Yedulla、Padmanava Pradhan、Lijia Yang、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.201403250

  日期：2015.2

  important entities in a multitude of areas, such as complex organic synthesis, materials and polymer chemistry, and electronics. Whereas reactions between arynes and ketene acetals have been well studied, reactions with cyclic enol ethers are unknown. A cis olefin geometry in cyclic enol ethers makes them well suited for formal [2 + 2] cycloaddition with arynes than for competing ene reactions, making them

  苯并环丁烯（BCB）是许多领域的重要实体，例如复杂的有机合成，材料和聚合物化学以及电子学。尽管已经很好地研究了芳烃和乙烯酮缩醛之间的反应，但是与环烯醇醚的反应是未知的。环状烯醇醚中的顺式烯烃几何结构使其比竞争性烯烃反应更适合与芳烃进行正式的[2 + 2]环加成反应，从而使其成为有效的反应物。2,3-二氢呋喃，2,3-二氢-3H-吡喃，5-丁基-2,3-二氢呋喃，（S）-2-（（（苄氧基）甲基）-2,3-二氢呋喃）的反应带有各种芳烃的4-二氧杂环戊二烯是成功的。使用环状烯醇醚的优点是，尽管两性离子中间体似乎是合理的中间产物，但产物仅限于顺式环结。可以利用它来潜在地获得立体化学定义的1,2-二取代BCB。作为演示，用BBr3进行醚环裂解可提供反式官能化BCB，然后用叠氮化物置换可提供顺式衍生物。DFT计算已用于了解与环加成反应有关的三种芳烃的结构，以及在两种情况下的产物比率的预测评估。还通过D
• Intramolecular reactivity of arylcarbenes: 2-(Alkoxymethyl)phenylcarbenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Dirk Schnitzler

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88323-8

  日期：1994.3

  triplet states contribute to the intramolecular CH insertion reactions of 2- (alkoxymethyl)phenylcarbenes, leading to dihydro-1 H-2-benzopyrans. Competitively, oxygen ylides are generated which eventually give rise to benzocyclobutenes and dihydroisobenzofurans. The radical pair mechanism of the Stevens rearrangement is confirmed by variation of the alkyl groups and by means of chiral substrates.

  单重态和三重态都有助于2-（烷氧基甲基）苯基卡宾的分子内CH插入反应，从而导致二氢-1 H -2-苯并吡喃。竞争地，产生了氧化氧，最终产生了苯并环丁烯和二氢异苯并呋喃。史蒂文斯重排的自由基对机理通过烷基的变化和手性底物的证实。
• Naphthalene complexes
  作者：E.P. Kündig、C. Perret、S. Spichiger、G. Bernardinelli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88005-0

  日期：1985.5

  Rw value of 0.043. The naphthalene ligand in 3 is nearly planar and parallel to the approximately eclipsed benzene ring. Metal atom-ring distances are 1.631(9) and 1.611(4) Å for naphthalene and benzene, respectively. Catalyzed and uncatalyzed naphthalene exchanges in the sandwich complex are compared to the analogous reactions with the Cr(CO)3 complex 2. Naphthalene exchange in 2 in benzene is 103

  二η 6 -naphthalenechromium（0）（1）反应在150℃下用苯，得到（η 6 -萘）（η 6 -苯）铬（0）（3产率）在76％。在THF的存在下，1在80°C进行路易斯碱催化的芳烃交换。的反应1与取代的芳烃得到混合夹心复合物4和6-10（芳烃= 1,4-C 6 H ^ 4我2，1,3,5--C 6 H ^ 3我3，C 6我6，1， 4-C 6 H 4（OMe）2，1,4-C 6 H ^ 4 ˚F 2和1,4-C 10 H ^ 6我2）。除一种情况外（在1,4-二甲基萘中），观察到单个萘配体的交换。与1的不稳定性形成鲜明对比的是，对亚甲基二甲苯铬（0）（5）而言，对于芳烃在高达240°C的苯中的置换都是惰性的。3的分子结构已经通过X射线晶体学确定。晶体数据如下：一个7.784（1），b 13.411（2），Ç 22.772（5），Ž = 8，空间群PBCA。结构精制到R w值为0
• POLYMERIC CHARGE TRANSFER LAYER AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE CONTAINING THE SAME
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20180226584A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to a polymeric charge transfer layer comprising a polymer and a p-dopant. The polymer comprises as polymerized units, Monomer A, Monomer B, and Monomer C crosslinking agent. The present invention further relates to an organic electronic device, especially an organic light emitting device containing the polymeric charge transfer layer.
• US3937720A
  申请人：——

  公开号：US3937720A

  公开（公告）日：1976-02-10