1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2,4-dinitrobenzene | 1871-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-4-methoxy-benzene；1-(2,4-Dinitro-phenylmercapto)-4-methoxy-benzol；1-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]-2,4-dinitrobenzene；1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 1871-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: COMLHPRASAYUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2,4-dinitrobenzene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(2,4-dinitro-benzenesulfonyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Babushkin, V. N.; Ivanov, A. V.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1457 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-2,4,6-triphenylthiopyran 生成 1-[(4-methoxyphenyl)thio]-2,4-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  PIRELAHI H.; ABDOH Y.; HADJMIRSADEGHI F.; SAGHERICHI H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 2, 237-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXII. Some reactions of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl derivatives
  作者：D. H. R. Barton、T. Nakano、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/j39680000322

  日期：——

  to proceed via electrophilic attack by the 2,4-dinitrobenzene-sulphenium ion, or its precursor. Transfer of oxygen from the ortho-nitro-group to the sulphur atom for 2,4-dinitrobenzenesulphenyl derivatives is demonstrated under photolytic conditions. Evidence is accumulated for the formation of a nitrene type of intermediate in certain of these redox reactions.

  芳香族硫化物是通过将2,4-二硝基苯磺基乙酸苯酯与芳香族化合物光解制备的。该反应是一般性的，并且显示是通过2,4-二硝基苯-s离子或其前体的亲电攻击而进行的。在光解条件下，证明了氧从2，4-二硝基苯磺基苯基衍生物的邻硝基转移至硫原子。在某些氧化还原反应中，积累了形成亚硝基类型中间体的证据。
• Contribution of Linear Free Energy Relationships to Isozyme- and pH-Dependent Substrate Selectivity of Glutathione S-Transferases:  Comparison of Model Studies and Enzymatic Reactions
  作者：Brenda S. Nieslanik、William M. Atkins

  DOI：10.1021/ja980816o

  日期：1998.6.13

  of linear free energy relationships is described in which the substrate selectivities and pH dependencies of glutathione S-transferases (GSTs) are correlated to the pKa of glutathione (GSH) at the active site. To determine whether the variation in the thiol pKa of GSH at the active sites of GST isozymes can contribute to their differential selectivity for electrophilic substrates, model studies were

  描述了线性自由能关系的一种新应用，其中谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 的底物选择性和 pH 依赖性与活性位点谷胱甘肽 (GSH) 的 pKa 相关。为了确定 GST 同工酶活性位点处 GSH 的硫醇 pKa 的变化是否有助于它们对亲电子底物的差异选择性，使用 4-取代的硫代苯进行模型研究，pKa 值范围为 4.5 到 7.5。确定了每种硫醇与各种 GST 亲电底物的特定碱催化反应的二阶速率常数。测定了每种亲电子试剂在 10% DMF:90% H2O 中这些反应的布朗斯台德系数 (βnuc)；βnuc 的范围为 0.16 至 0.93。在 30% DMF:70% H2O 中，βnuc 值相对于 10% DMF 增加，范围从 0.29 到 1.04。数值模拟表明，这些 βnuc 值范围以及 GSH pKa 的同工酶依赖性变化可以...
• Surfactant-Type Catalyst for Aerobic Oxidative Coupling of Hydrazine with Thiol in Water
  作者：Xuanhe Ren、Shanyu Tang、Longjia Li、Jiao Li、Helong Liang、Ganzhong Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00451

  日期：2019.7.5

  A series of PEG-functionalized nitrogen ligands were developed to conduct an aerobic oxidative cross-coupling reaction between alkyl- or aryl-hydrazines with thiols in water. This surfactant-type catalyst enables high efficiencies and selectivities, while tolerating a large variety of functional groups. The mother liquor is still catalytically active after five runs.
• Ivanov, A. V.; Babushkin, V. N.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 991 - 995
  作者：Ivanov, A. V.、Babushkin, V. N.、Gitis, S. S.、Popova, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Efremov, Yu. A.; Popova, A. G.; Khmel'nitskii, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 944 - 949
  作者：Efremov, Yu. A.、Popova, A. G.、Khmel'nitskii, R. A.、Kaminskii, A. Ya、Fedyainov, N. V.

  DOI：——

  日期：——