4-O-(ethoxyethyl)vanilin | 35615-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(ethoxyethyl)vanilin
• 英文别名: 3-methoxy-4-(ethoxyethylidene-oxy)-benzaldehyde；4-(1-Ethoxyethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 35615-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CJUITNQMPCWSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(ethoxyethyl)vanilin 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-carbomethoxy-2-(3-methoxy-4-ethoxyethylideneoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  大叶山毛榉中的顺式单寡醇及其可能参与木质化

  摘要：

  摘要 假定所有植物物种的木质化仅通过反式 (E) 单木素醇、对香豆素、松柏醇和芥子醇的脱氢聚合发生。由于草中存在对羟基取代肉桂酸的 E（反式）和 Z（顺式）异构体，以及山毛榉树皮（Fagus grandifolia）中存在顺式松柏醇和顺式芥子醇，这一假设可能必须有所修改。 . 这表明这些组织的木质化可以使用顺式或反式单木素醇。通过 H 2 O 2 /过氧化物酶诱导，我们从顺式和反式松柏醇制备了合成脱氢聚合 (DHP) 木质素。根据所采用的测试，来自两种 DHP 的降解产物是相同的，这表明顺式或反式单木脂醇是该酶的合适底物，因此是木质化的底物。另一种假设是顺式-monolignols 在山毛榉树皮中积累，因为它们不是合适的底物。因此，参与体内木质化的酶是高度特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81239-x
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-O-(ethoxyethyl)vanilin
  参考文献：
  名称：

  大叶山毛榉中的顺式单寡醇及其可能参与木质化

  摘要：

  摘要 假定所有植物物种的木质化仅通过反式 (E) 单木素醇、对香豆素、松柏醇和芥子醇的脱氢聚合发生。由于草中存在对羟基取代肉桂酸的 E（反式）和 Z（顺式）异构体，以及山毛榉树皮（Fagus grandifolia）中存在顺式松柏醇和顺式芥子醇，这一假设可能必须有所修改。 . 这表明这些组织的木质化可以使用顺式或反式单木素醇。通过 H 2 O 2 /过氧化物酶诱导，我们从顺式和反式松柏醇制备了合成脱氢聚合 (DHP) 木质素。根据所采用的测试，来自两种 DHP 的降解产物是相同的，这表明顺式或反式单木脂醇是该酶的合适底物，因此是木质化的底物。另一种假设是顺式-monolignols 在山毛榉树皮中积累，因为它们不是合适的底物。因此，参与体内木质化的酶是高度特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81239-x

文献信息

• Synthesis of Dicarbonyl Curcumin Analogues Containing the Tropane Scaffold
  作者：Karol Wolosewicz、Katarzyna Podgorska、Ewelina Rutkowska、Ryszard Lazny

  DOI：10.1002/ejoc.201900416

  日期：2019.8.7

  The first synthesis of tropane based 1,3‐dicarbonyl curcumin analogues. A general methodology for preparation of diversely substituted diarylheptanoid systems fused with tropane moiety is presented.

  首次合成基于托烷的1,3-二羰基姜黄素类似物。提出了制备与托烷部分融合的不同取代的二芳基庚烷体系的一般方法。
• An Expeditious Synthesis of Vibsanol, a Benzofuran-Type Lignan from Viburnum awabuki
  作者：Takayuki Shioiri、Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-99-s63

  日期：——
• Ralph, John; Quideau, Stephane; Grabber, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3485 - 3498
  作者：Ralph, John、Quideau, Stephane、Grabber, John H.、Haffield, Ronald D.

  DOI：——

  日期：——
• Cis-monolignols in Fagus grandifolia and their possible involvement in lignification
  作者：Elba Morelli、Rabinda N. Rej、Norman G. Lewis、George Justt、G.H.Neil Towers

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81239-x

  日期：1986.1

  Abstract Lignification in all plant species is assumed to occur exclusively via the dehydrogenative polymerization of the trans ( E ) monolignols, p -coumaryl, coniferyl and sinapyl alcohols. This assumption may have to be revised somewhat due to the presence of both E ( trans ) and Z ( cis ) isomers of p -hydroxy substituted cinnamic acids in grasses, and cis -coniferyl and cis -sinapyl alcohols in beech

  摘要 假定所有植物物种的木质化仅通过反式 (E) 单木素醇、对香豆素、松柏醇和芥子醇的脱氢聚合发生。由于草中存在对羟基取代肉桂酸的 E（反式）和 Z（顺式）异构体，以及山毛榉树皮（Fagus grandifolia）中存在顺式松柏醇和顺式芥子醇，这一假设可能必须有所修改。 . 这表明这些组织的木质化可以使用顺式或反式单木素醇。通过 H 2 O 2 /过氧化物酶诱导，我们从顺式和反式松柏醇制备了合成脱氢聚合 (DHP) 木质素。根据所采用的测试，来自两种 DHP 的降解产物是相同的，这表明顺式或反式单木脂醇是该酶的合适底物，因此是木质化的底物。另一种假设是顺式-monolignols 在山毛榉树皮中积累，因为它们不是合适的底物。因此，参与体内木质化的酶是高度特异性的。

表征谱图