1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride | 6526-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride
• 英文别名: N-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride；N-(2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride；N-(2,4-dinitrophenyl)-4-picolinium chloride；1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-methyl-pyridinium; chloride；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-4-methyl-pyridinium; Chlorid；Pyridinium, 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-, chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 6526-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃O₄*Cl
• 分子量: 295.682
• InChiKey: XOAXAGACJMOHSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶酮的合成与药理评价。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎和镇痛作用。在甲基取代的四氢吡啶类化合物中，化合物11k是最有效的镇痛药，而11h是最有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810515
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  由吡啶合成δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛。

  摘要：

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8020435

文献信息

• The Zincke's Reaction: A New Alternative for the Preparation of L-[2-(3-Indol)Ethyl]-Alkylpyridinium Chloride Derivatives
  作者：Dino Gnecco、Jorge Juárez、Alberto Galindo、Christian Marazano、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.1080/00397919908085768

  日期：1999.1

  Abstract The Zincke's salts 3 (a-f) were prepared and used for the synthesis of 1-[(2-(3-indol)-ethyl]alkylpyridinium chloride derivatives 5 (a-f) in high yields.

  摘要 制备了锌盐 3 (af) 并用于以高收率合成 1-[(2-(3-吲哚)-乙基]烷基吡啶鎓衍生物 5 (af)。
• Synthese von Betenamin und von Betalain-Modellsubstanzen
  作者：Indu Parikh、Hans Hilpert、Kurt Hermann、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690712

  日期：1986.10.29

  Synthesis of Betenamine and of Betalaine Model Substances

  苯丁胺和甜菜碱模型物质的合成
• Synthesis and properties of merocyanine dyes derived from N-aryl-substituted pyridinium salts and cyanoacetic acids
  作者：I. A. Borisova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2300-7

  日期：2018.10

  A series of merocyanine dyes were synthesized by two-component condensation of N-aryl-4-picolinium salts and cyanoacetic acid derivatives. Physicochemical properties of the synthesized dyes were studied.

  通过N-芳基-4-吡啶鎓盐和氰基乙酸衍生物的双组分缩合合成了一系列部花青染料。研究了合成染料的理化性质。
• Tuning of charge-transfer absorption and molecular quadratic non-linear optical properties in ruthenium(II) ammine complexes †
  作者：Benjamin J. Coe、James A. Harris、Inge Asselberghs、André Persoons、John C. Jeffery、Leigh H. Rees、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a905652a

  日期：——

  The ligands N-methyl-2,7-diazapyrenium (Medap+), N-(2-pyrimidyl)-4,4′-bipyridinium (PymQ+), N-methyl-4-[trans-2-(4-pyridyl)ethenyl]pyridinium (Mebpe+) and N-phenyl-4-[trans-2-(4-pyridyl)ethenyl]pyridinium (Phbpe+) have been used to prepare a series of complex salts trans-[RuII(NH3)4(LD)(LA)][PF6]3 [LD = NH3 and LA = Medap+ 1, PymQ+ 2, Mebpe+ 3 or Phbpe+ 4; LD = pyridine (py) and LA = Medap+ 8, PymQ+

  配体N-甲基-2,7-二氮杂py（Medap +），N-（2-嘧啶基）-4,4'-联吡啶（PymQ +），N-甲基-4- [反式-2-（4-吡啶基） ）乙烯基]吡啶鎓（Mebpe +）和N-苯基-4- [反式-2-（4-吡啶基）乙烯基]吡啶鎓（Phbpe +）已用于制备一系列反式-[Ru II（NH 3）4（L D）（L A）] [PF 6 ] 3 [L D  = NH 3和LA  = Medap + 1，PymQ + 2，Mebpe + 3或Phbpe + 4; L D  ＝吡啶（py），L A  ＝ Medap + 8，PymQ + 9，Mebpe + 10或Phbpe + 11；L D  ＝ 1-甲基咪唑（mim），L A  ＝ Medap + 12，PymQ + 13，Mebpe + 14或Phbpe + 15]。盐反式-[Ru II（NH 3） 4（py）（4,4'-bpy）] [PF
• Photochemical C( <i>sp</i> ² )−H Pyridination via Arene–Pyridinium Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Matthew R. Lasky、Tolani K. Salvador、Sukrit Mukhopadhyay、Matthew S. Remy、Thomas P. Vaid、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/anie.202208741

  日期：2022.11.14

  photoexcitation of arene–pyridinium electron donor–acceptor (EDA) complexes to achieve C(sp2)−H pyridination. Black light irradiation of the simple combination of arene substrate, pyridine, acid (to generate a pyridinium acceptor in situ), and O2 (terminal oxidant) affords N-arylpyridinium products. This transformation proceeds without an exogenous photocatalyst, complementing prior photochemical C(sp2)−H amination

  我们利用芳烃-吡啶鎓电子供体-受体（EDA）复合物的光激发来实现C( sp 2 )−H吡啶化。黑光照射芳烃底物、吡啶、酸(原位生成吡啶鎓受体)和O 2 (末端氧化剂)的简单组合，得到N-芳基吡啶鎓产物。这种转化无需外源光催化剂即可进行，补充了之前的光化学 C( sp 2 )−H 胺化方法。