1-(2-nitrophenylamino)-3-phenoxypropan-2-ol | 450364-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Nitroanilino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 450364-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: YSTQTHGLDIMZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  525.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 2-硝基苯胺 在 Fe(III) substituted Wells-Dawson type polyoxometalate, α₂-[(n-C₄H₉)₄N]₇P₂W₁₇FeO₆₁·3H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-nitrophenylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐：环氧化物与芳香胺开环的有效催化剂

  摘要：

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.11.005

文献信息

• Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines in Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：Siping Tang、Zhifeng Xu、Junhua Li、Peihong Deng、Lanyong Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21260

  日期：——

  guest molecule. β-Cyclodextrin catalyzes chemical reactions by supramolecular catalysis with high efficiency. No investi-gations of ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of β-cyclodextrin in water have been reported. Our earlier study on ester hydrolysis successfully catalyzed by β-cyclodextrin derivatives [21-23] promoted us Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines

  β-氨基醇是合成各种具有生物活性的天然和合成产品（如非天然氨基酸 [1,2] 和手性助剂 [3]）的多功能中间体。制备 β-氨基醇的经典方法包括在升高的温度下在过量的胺中使环氧化物开环 [4]。这些反应伴随着区域选择性差和反应时间长。为了避免这些缺点，最近报道了其他方法，包括使用金属氨化物 [5-7]、金属三氟甲磺酸盐 [8-10]、金属卤化物 [11-14]、有机三氟甲磺酸盐络合物 [15]、铜（II ) 四氟硼酸盐 [16]、离子液体 [17]、磷钼酸-Al2O3 [18]、硫脲 [19] 和 Hβ 沸石 [20]。然而，这些方法中的大多数都涉及使用昂贵的试剂，空气和/或湿度敏感的催化剂、危险的有机溶剂和区域选择性差。鉴于这些局限性，预计将开发出廉价、环境友好且高效的催化剂，用于环氧化物直接与苯胺的开环。环糊精具有疏水腔，通过非共价键与底物形成主客体复合物。络合取决于客体分子的大小、形
• MoO₃ Nanoparticles Synthesis via Hydro-Solvothermal Technique and Its Application as Catalyst for Efficient Ring Opening of Epoxides With Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Reihaneh Malakooti、Soheila Shafie、Rahele Hosseinabadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Zakeri、Narges Mohammadi

  DOI：10.1080/15533174.2013.809740

  日期：2014.11.26

  Molybdenum trioxide nanoparticles were synthesized using ammonium heptamolybdate tetrahydrate (AHM) through a facile hydro-solvothermal technique. The materials were characterized via X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and transmission electron microscopy (TEM). The mean diameter of semispherical α-MoO3 nanoparticles was determined to be 20 ± 5 nm. The catalytic performance

  使用七水合七钼酸铵（AHM）通过简便的水溶剂热技术合成了三氧化钼纳米颗粒。通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）对材料进行表征。半球形α-的MoO的平均直径3纳米颗粒被确定为20±5纳米。在无溶剂条件下，在具有多种胺的环氧化物的开环中，以优异的收率和较短的时间检查了所得产物的催化性能。
• Highly Efficient Aminolysis of Epoxides Catalyzed by Reusable Zirconyl Triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Saeedeh Gorjipoor、Parvin Yazdani

  DOI：10.1080/00397910802406729

  日期：2009.1.13

  Efficient ring opening of epoxides with aromatic amines catalyzed by ZrO(OTf)(2) is reported, and the corresponding beta amino (beta-amino acid) alcohols were obtained in high yields in CH3CN as solvent. The reactions were carried out at room temperature and in the presence of only 1.25 mol% of ZrO(OTf)(2). This catalyst can be reused several times without loss of its activity.
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。