5-(phenoxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one | 34277-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 34277-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: DYMIYEKTUPNCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  McFarland, J. W.; Beaulieu, J. J.; Arrey, L. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1431 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 生成 5-(phenoxymethyl)-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herweh,J.E.; Kauffmann,W.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。
• Triethylamine Hydroiodide as a Bifunctional Catalyst for the Solvent-Free Synthesis of 2-Oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ken Okuno、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202000771

  日期：2020.8.23

  An efficient synthesis of 2‐oxazolidinones from epoxides and isocyanates under solvent‐free conditions, featuring the use of triethylamine hydroiodide as a simple and effective bifunctional organocatalyst is developed.

  开发了在无溶剂条件下由环氧化物和异氰酸酯有效合成2-恶唑烷酮的方法，该方法以三乙胺碘化氢为简单有效的双功能有机催化剂。
• Nonequivalency of exo-N-methylene protons of some 2-oxazolidones
  作者：W. J. Kauffman、J. E. Herweh

  DOI：10.1021/jo00976a045

  日期：1972.6
• MCFARLAND, J. W.;BEAULIEU, J. J.;ARREY, L. N.;FREY, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1431-1434
  作者：MCFARLAND, J. W.、BEAULIEU, J. J.、ARREY, L. N.、FREY, L. M.

  DOI：——

  日期：——