1-(N-4-nitrophenyl)amino-3-phenoxy-2-propanol | 55131-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-4-nitrophenyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-Phenoxy-3-<4-nitro-anilino>-propanol-(2)；1-(4-Nitroanilino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 55131-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: LEKMIBFHDSIQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  525.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 4-硝基苯胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以89%的产率得到1-(N-4-nitrophenyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃- and Bi(TFA)₃-Catalyzed Ring Opening of Epoxides with Anilines under Microwave Irradiation

  摘要：

  在催化量的三氟乙酸铋（III）或三氟乙酸铋（III）存在下，利用微波辅助加热，开发出了一种用苯胺进行环氧化物开环的简便而环保的方法。这种方法简单易行，可以快速高效地制备 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.304

文献信息

• Efficient synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines catalyzed by CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang

  DOI：10.1007/s13738-013-0241-5

  日期：2013.10

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines in the presence of CuFe2O4 nanoparticles as a heterogeneous recyclable catalyst at room temperature in high yields.

  开发了一种简单高效的方法，通过在室温下利用CuFe2O4纳米颗粒作为不溶性可回收催化剂，配合胺选择性地开启环氧化合物环，以高产率合成了β-氨基醇。
• Silica Chloride Nano Particle Catalyzed Ring Opening of Epoxides by Aromatic Amines
  作者：Ramin Karimian、Farideh Piri、Babak Karimi、Moghimi Abolghasem

  DOI：10.1002/cjoc.201190195

  日期：2011.5

  Silica chloride nano particle (nano SiO2‐Cl), has been found to be heterogeneous catalyst for facile, simple and mild ring opening of epoxides with aromatic amines to afford β‐amino alcohols in dry CH2Cl2 at room temperature.

  已发现，氯化硅纳米颗粒（纳米SiO 2‐ Cl）是环氧化物与芳族胺的简便，简单和温和的开环反应，可在室温下于干CH 2 Cl 2中提供β-氨基醇，是一种非均相催化剂。
• A New and Efficient Epoxide Ring Opening via Poor Nucleophiles: Indole, <i>p</i>-Nitroaniline, Borane and <i>O</i>-Trimethylsilylhydroxylamine in Lithium Perchlorate
  作者：Akbar Heydari、Morteza Mehrdad、Aziz Maleki、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2004-822406

  日期：——

  2-epoxyphenylether and allyl(2-epoxymethyl) ether are observed through reactions with poor nucleophiles such as indole, borane, O-trimethylsilylhydroxylamine, p-nitroaniline and sterically hindered tert-butylamine in the presence of 5.0 M lithium perchlorate-Et 2 O solution. These reactions are fast, convenient, with rather high yields and are carried out at ambient temperatures.

  2,3-二甲基环氧乙烷、2-环氧苯基醚和烯丙基(2-环氧甲基)醚通过与吲哚、硼烷、O-三甲基甲硅烷基羟胺、对硝基苯胺和空间位阻叔丁胺等不良亲核试剂的反应观察到高区域选择性开环。存在 5.0 M 高氯酸锂-Et 2 O 溶液。这些反应快速、方便、产率相当高，并且在环境温度下进行。
• Calcium trifluoromethanesulfonate-catalysed aminolysis of epoxides
  作者：Ivica Cepanec、Mladen Litvić、Hrvoje Mikuldaš、Anamarija Bartolinčić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00292-8

  日期：2003.3

  Aminolysis of epoxides catalysed by calcium trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions is described. The novel method is very efficient in the synthesis of wide variety of β-amino alcohols with high regio- and stereoselectivity.

  描述了在温和的反应条件下三氟甲磺酸钙催化的环氧化物的氨解。该新方法在合成具有高区域选择性和立体选择性的多种β-氨基醇方面非常有效。
• Synthesis and application of Cu(II) immobilized MCM-41 based solid Lewis acid catalyst for aminolysis reaction under solvent-free condition
  作者：Garima Chaudhary、Neha Gupta、Amit Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115348

  日期：2021.10