1-(2-Hydroxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-en-1-yl)pyridiniumhydroxid, inneres Salz | 102268-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-en-1-yl)pyridiniumhydroxid, inneres Salz
• 英文别名: pyridiniumtrioxocyclobutylide；pyridinium betaine of squaric acid；2-(1-pyridino)-3,4-dioxo-1-cyclobutenol；3,4-Dioxo-2-pyridin-1-ium-1-ylcyclobuten-1-olate
• CAS: 102268-24-6
• 化学式: C₉H₅NO₃
• mdl: MFCD11045159
• 分子量: 175.144
• InChiKey: BDYVRBRLSNAVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-en-1-yl)pyridiniumhydroxid, inneres Salz 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到pyridinium-(2-carboxy-1-formyl-2-oxoethylide)
  参考文献：
  名称：

  Gruenefeld, Johann; Jones, Peter G., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1996, vol. 338, # 8, p. 718 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione; compound with pyridine 以 乙酸酐 为溶剂， 以65%的产率得到1-(2-Hydroxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-en-1-yl)pyridiniumhydroxid, inneres Salz
  参考文献：
  名称：

  Ein neues，einfaches verfahren zur darstellung von铵和-betainen derquadrätsaure

  摘要：

  方酸1与等摩尔量的乙胺中的叔胺7和叔膦8反应，分别得到单缩合产物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81470-2

文献信息

• Eine neue Klasse von Stickstoff-Betainen der Quadratsäure
  作者：Arthur H. Schmidt、Amokrane Aimène、Martin Schneider

  DOI：10.1055/s-1984-30868

  日期：——
• Synthese von Glutaconaldehyden aus Quadrats�ure-Pyridiniumbetainen
  作者：J. Gr�nefeld

  DOI：10.1002/prac.19933350308

  日期：——

  The pyridinium ring of squaric acid betaines (2) is opened by hydroxide ions. Electronegative substituents (R = Cl, CN) at C-3 promote this reaction. The stereochemistry of the resulting 5-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl) aminopenta-2,4-dienales (3) is confirmed by NMR-spectroscopy. Treatment of 3 with sodium hydroxide results in further hydrolysis to the sodium salts of glutaconaldehydes (5) and 3-amino-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione (6). These products are also directly obtained from the nicotinic acid derivates 2d (R = COOEt) and 2e (R = CONH2), in the latter case cyclisation of the glutaconic acid derivate to the known 3-formylpyrid-2-one (10) is observed.
• GRUENEFELD, J.;ZINNER, G., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 3, 112
  作者：GRUENEFELD, J.、ZINNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, A. H.;AIMENE, AMOKRANE;SCHNEIDER, M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 5, 436-439
  作者：SCHMIDT, A. H.、AIMENE, AMOKRANE、SCHNEIDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• GRUENEFELD, J.;ZINNER, G., ABH. BRAUNSCHWEIG. WISS. GES., 1984, 36, 231-238
  作者：GRUENEFELD, J.、ZINNER, G.

  DOI：——

  日期：——