2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 80254-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 80254-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: VPKLWVBSIHYGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基醇和二胺的吡啶鎓的转化：新型​​的闭环

  摘要：

  衍生自氨基醇的吡啶鎓在加热时会环化为醚或重排为醛。来自二胺的单吡啶鎓可被酰化或转化为脲或硫脲：这些产物在溶液中加热后环化，得到二氢噻唑，-4H-噻嗪，-恶唑，-4H-恶嗪或四氢-3H-噻嗪类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88894-3

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• Synthesis and pharmacological evaluation of benzamide derivatives as potent and selective sigma-1 protein ligands
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Pascal Carato、Paul-Emmanuel Larchanché、Séverine Ravez、Rajaa Boulahjar、Amélie Barczyk、Bénédicte Oxombre、Patrick Vermersch、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.014

  日期：2017.9

  A series of novel benzamide-derived compounds was designed, synthesized and pharmacologically evaluated. Among all 37 synthesized compounds, two series were developed with the modulation of the nature, the position of atoms or groups on the benzamide scaffold, but also the nature of the amine group separated from the benzamide with 2, 3 or 4 methylene groups. In vitro competition binding assays against

  设计，合成和药理学评估了一系列新颖的苯甲酰胺衍生的化合物。在所有37种合成化合物中，开发了两个系列，调节了苯甲酰胺骨架上原子或基团的性质，位置，以及从具有2、3或4个亚甲基的苯甲酰胺中分离出来的胺基的性质。针对sigma蛋白（sigma-1 S1R和sigma-2 S2R）的体外竞争结合试验表明，它们中的大多数赋予S2R / S1R选择性，而对SY5Y细胞无细胞毒性作用，特别是在第一个化合物7a-z的情况下。还评估了一些选定的化合物在40种受体上的激动剂和拮抗剂活性。结果表明，在苯甲酰胺支架上，其性质和与卤代原子的位置，长度链以及疏水部分对胺基的贡献至关重要。其中，在苯甲酰胺支架的4位带有Cl，CN或NO 2基团的化合物7i，w，y对S1R表现出优异的亲和力（Ki  = 1.2–3.6 nM），对S2R的选择性（Ki高达1400 nM）和高选择性指数（IC 50（SY5Y） / Ki （S1R）
• Ultrasound promoted selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines catalyzed by K-10 and KSF montmorillonite clays: A practical procedure under mild and solvent-free conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.02.005

  日期：2010.6

  Montmorillonite K-10 and KSF were found to be highly efficient, environmentally friendly and recyclable heterogeneous catalysts for the selective synthesis of a variety of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines from arylnitriles and 3-amino-1-propanol under ultrasound irradiation. This new methodology provides excellent yields in short reaction times (10-25 min). The reaction work-up is very simple and

  发现蒙脱石K-10和KSF是高效，环保和可回收的多相催化剂，用于从芳腈和3-氨基选择性合成各种2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪-1-丙醇在超声照射下。这种新方法可在较短的反应时间（10-25分钟）内提供出色的产率。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用几次。从二腈合成单恶嗪时，该催化体系还具有出色的化学选择性。