C-(1-thiophen-2-yl-cyclopentyl)methylamine | 75180-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: C-(1-thiophen-2-yl-cyclopentyl)methylamine
• 英文别名: 1-(2-thienyl)cyclopentanemethanamine；[1-(Thiophen-2-yl)cyclopentyl]methanamine；(1-thiophen-2-ylcyclopentyl)methanamine
• CAS: 75180-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• mdl: MFCD09694079
• 分子量: 181.302
• InChiKey: MDNIELHLGOAGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(1-thiophen-2-yl-cyclopentyl)methylamine 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 2-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-5-methylspiro[6H-thieno[3,2-c]pyridine-7,1'-cyclopentane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] INHIBITEURS DE CDK ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本公开说明涉及公式（I）的化合物，包括含有公式（I）化合物的制药组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2022133215A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C-(1-thiophen-2-yl-cyclopentyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 4. A novel series of urea ACAT inhibitors as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Bharat K. Trivedi、Ann Holmes、Terri L. Stoeber、C. John Blankley、W. Howard Roark、Joseph A. Picard、Mary K. Shaw、Arnold D. Essenburg、Richard L. Stanfield、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00074a011

  日期：1993.10

  We have synthesized a series of N-phenyl-N'-aralkyl and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). This intracellular enzyme is thought to be responsible for the esterification of dietary cholesterol; hence inhibition of this enzyme could reduce diet-induced hypercholesterolemia. For this series of compounds, the in vitro ACAT inhibitory activity

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。
• Novel (1-arylcycloalkylmethyl) isothiocyanates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04216217A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  This invention relates to novel (1-arylcycloalkylmethyl) isothiocyanates, having biocidal, more particularly, fungicidal, bactericidal and insecticidal properties.

  本发明涉及一种新型（1-芳基环烷基甲基）异硫氰酸酯，具有生物杀灭性，尤其是真菌杀灭性、细菌杀灭性和杀虫性质。
• Novel (1-substituted) cycloalkylmethyl-isothiocyanates, a process for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0010401B1

  公开（公告）日：1982-05-05
• US4216217A
  申请人：——

  公开号：US4216217A

  公开（公告）日：1980-08-05
• Phenoxypropanolamine derivatives as selective inhibitors of the 20S proteasome β1 and β5 subunits
  作者：Anna A. Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Xiao Tan、SiAmmar Touhar、Gevorg G. Mkryan、Ashot M. Dallakyan、Chahrazade El Amri、Gagik S. Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.055

  日期：2017.12

  10), ChT-L activity alone was significantly inhibited. In silico docking performed on the β5 and β1 subunits bearing the respective ChT-L and PA catalytic sites showed features common to poses associated with active compounds. These features may constitute a selectivity criterion for structure-guided inhibitor design.

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。